台湾旧有土地制度问题存在已久，到1949年才引起当局重视，终于下定决心推动土改，这也与当时政局分不开。台湾土地改革时正处于国共内战，土地改革的成功，对国民党政府兼具政治宣传与巩固台湾统治的重要意义。
　　由于主政者有决心，故可推动改革。但若追究台湾土地改革实施当时的历史背景，亦充满统治者与被统治者之间高压与屈从的关系。
　　1949年的历史变局，使台湾土地改革的“政策制定者”来自大陆，他们在台湾本无产无业，但在陈诚强力推动下，纵使当时由地主阶级出身的议员掌控议会，亦无力反对。
　　陈诚自己也承认，大陆时代土地改革之所以难行，是因为大地主即便不是当政的大员，也是与大员有种种关系的豪绅，因此阻挠改革者，往往出于上层阶级，不易有所成就。台湾的情形不同，执政者与有土者的关系尚未完全打成一片，上层的阻挠力量尚不至于不可抗拒，所以才易于推行。这种二元化的状况，是当时特殊的历史变局所造成，也实在是所谓“台湾经验”中特殊性的一部分。

势所必然

　　国民党政府在接收台湾时，并未显示出要在台湾进行土地改革的意图，更何况党内保守势力仍然惦念着返回大陆，并不乐见台湾进行土改，恐将来成功经验被带回大陆。因此，当解放军兵临南京、毛泽东1949年1月14日发表时局声明，提出包括土地改革在内的和谈八大条件之际，陈诚为了不让中共势力渗入、保住台湾，立即推动在台湾进行减租。事实上，这是一次被革命形势所迫而进行的由上而下的改革。
　　推动土改时，政治情势有利于改革。土地所有权、立法权及政治权力掌握在不同的人手中，较易推行。推动减租时陈诚曾在台湾省“参议会”表示：“我一切事都听从民意，唯有这‘三七五减租案’及连带法案，务必请大家帮忙通过。”省政府更通电下级机关，地主如违背规定，则送警备总司令部军法处理。这使得“三七五减租”顺利且迅速推行。
　　1949年以后，面对以解放台湾为目的之强大势力，又从大陆传来斗争地主之消息，都带给台湾地主震撼，而国民党宣称土地改革为避免台湾“赤化”之道，促使地主必须与当局妥协。
　　除了外在的威胁，土改能够顺利推动，还与当时台湾历史与现实造就之主客观因素有关。
　　土地改革前发生过“二二八事件”，1947年-1949年国民党展开政治镇压与肃清，使本土精英大量被害，台湾人从此为政治所伤，充满冷漠无助、逃避现实的心态。而这些地主力量分散，缺乏组织和武力，因此陈诚实行土地改革时，地主不敢有太强烈反应。只有少数人如板桥林家的管家许丙，为了抗议“耕者有其田”政策，曾长期拒缴租税，但这种零星而微弱的抗争动作，在时代潮流的冲击下，终究还是无力抵抗。
　　台湾在历经日本半世纪的殖民统治之后，由于日本劝业银行对农村金融资本支配的强化，因此高利贷地主势力大幅衰退。战后劝业银行改制为台湾土地银行，它与农会、台糖同时成为支配战后台湾农村重要的金融机构。日本人在台湾所拥有的土地在1939年时高达全岛农地的13.3%，而这些土地大部分为日资制糖会社所拥有（约占日人拥有地85%），战后收归台糖公司所有，因此才有所谓的公地放领。此外，日治时期上层地主的土地所有规模逐渐衰微，使得当局推动土地改革时不会遭遇像清末林本源家族那种超大地主的抵抗。
　　日本殖民政府为有效统治，建立户政、地籍系统，发展出相当程度的管理能力；日本时代已具备灌溉水利系统、农业技术条件、农会组织及化肥之使用等基础，使土改能顺利推行。而且为了使农民有更高的生产意愿，日人保证农地所有权，广设农业技术改良实验中心，使农民掌握农场经营知识。无形间成为殖民者留给台湾的历史遗绪之一，也为日后接收的国民党政府奠定现代基础行政能力，在此一基础上进行土地改革。

乡村剧变

　　台湾传统的地主经济，在日治时期虽镶嵌于现代商业农业之中，仍继续维持，而后在日本战争动员时期则被高度弱化，但最终仍是由国民政府的土地改革，来结束其在台湾经济中的主导位置。
　　土地改革一方面减轻了佃农地租，加强了佃户权；另一方面扩大了自耕农比例。使私有农地之22%重分配，自耕地从1948年占全体农地的56%，到1953年即增加到83%的比例，同期的佃耕地则从44%减少到17%。
　　土改之后每户农家所拥有的土地规模更为零散，亦即土地改革解决了土地所有权问题，却创造了土地利用权问题。大多数农民无法只靠农业生产来维持生活，还得被迫出外到工厂去做工，成为“兼业农家”，而且土地所有规模越小，出外工作的必要性就越大。
　　土地改革更深远的意义，在于改变了台湾数百年来农地所有权与农户结构。佃农户数占总农户数的百分比从1949年的39%，下降到1957年的17%，到1974年时这一比率进一步下降到7%。1948年占整体农家33%的自耕农，在1953年已经增加到52%；同时期的佃耕农也从36%的比例降到20%。
　　这些数字显示农地改革初步消解了地主佃农制，创造了拥有私人农地的自耕农。随后实行的“大中户余粮征收”，对拥有3公顷土地以上的地主阶级的经济又是一大打击，至此地主阶层的势力大为减退，所以面对土地改革政策，除了委曲求全，也没有选择余地。
　　佃农虽然转换成自耕农，但在获得土地之后的前五年他们的生活并没办法大幅改善。农民以谷物偿还地价，扣除给地主七成实物债券，三成交给政府。每年要付地价，分十年摊还；领用土地十年内不许转让、不许废耕。其结果等于农民被绑在土地上十年，而没办法有任何的“剩余”可以投资于其他方面。他们有点像半自耕农，只不过以前缴纳的地租现在缴交给政府。
　　在上世纪50年代初，随着土地改革政策的落实，农民地位提升，子弟就学者增加，农民参加各种活动，包括竞选公职；自耕农阶层取代地主而居于农会的权力核心。地主失去经济利益，也对地方政治失去兴趣，传统的士绅阶级逐渐从台湾社会景观中消失，例如在“三七五减租”工作正如火如荼地进行时，雾峰大地主林献堂，便因此而抑郁地离开台湾，后客死日本。 　　土地改革后，地主阶级更进一步弱化，故国民党在上世纪50年代实施有限的地方自治选举，造成台湾政治精英分中央与地方的二重结构。国民党透过选举的提名控制权，有效地将多数地方政治精英及其社会关系吸纳进党国体制；并借由地方选举的整体战果，巩固其统治权威的正当性。
　　土改政策改变支配阶级结构与政权的下层结构权力，进一步削弱本土支配阶级，更借此直接自农民汲取资源，故有能力动员农村潜在资源，以及扶植本土工商资产阶级而发展国家资本主义。

地主之悲喜

　　虽然国民党政府宣称土地是按与市价相符的标准征购，但“三七五减租”已使地价跌至1948年地价的二分之一至四分之一，而且1914年-1943年间水田地市价平均为其年产值的四倍，因此当时政府收购农地所颁布的地价以耕地正产物（稻谷和甘薯）全年收获总量两倍半为收购价，显然低估了地价。
　　因为“三七五减租”计算新地租的基准不是当年实际收获量，而是以实施前三年（1947年-1949年）之平均正产物收获总量37.5%计算，故为定额制而非定率制。那三年正值台湾农地受战祸摧残的阶段，计算基准已经偏低，加以其后各年收获量连续大幅增加，相形之下，名目上的37.5%，其实已经降到实际收获量的一两成，对地主而言，已经不公平，所以实施减租当年，地价即大降，水田平均降两成，旱田则倍之。
　　土地改革后地主所获得的七成实物债券，每年利息仅有4%，而当时银行三个月储蓄存款的年息就有16%，因此这样低的债券利息无异于变相的强迫储蓄。另外地主所获的报酬中三成以四大公营事业股票抵换的部分，除了台湾水泥公司外，其余三家股票的市价都低于面额，而且台湾纸业和台湾农林公司在1957年-1962年间完全没有发放股利。因此，土地改革实质上也可说是一种强迫性的、略带惩罚味道的工业投资。
　　国民党政府的土地改革目标是稳定政权，故采取了与地主妥协的办法，对地主土地的补偿包括七成的实物债券，及三成公营事业股票。后者乃基于美援要求台湾发展自由经济，而政府在扶植私人资本的考量下，将水泥、纸业、工矿、农林四大公营公司的股票转移给地主。将地主的土地资本转成产业资本，这是民间资本发展的一个出发点，也是促成本地私人资本兴起的开端。
　　一般中小地主对于企业经营根本没什么概念，更不懂得四大公司股票性质，将股票视为一种不稳定的财产，因此股票到手即想尽早脱手。行政院1954年1月公布《台湾省证券商管理办法》正式法定股票交易，3月1日四大公司正式上市。面额6.6亿元的股票，成为证券商猎取对象——利用乡间中小地主不熟悉股票价值与行情以及急售心理，杀价收买。农林股发出当天即折价三成，一路下跌，与实物债券价差拉大，有的只有面额一半，甚至原价二成出售。
　　此外，土地改革促成地主资本向工商业资本转换。有一部分地主以此为契机，成功地转变成为工商业者。结果大地主通过上海系的证券商人到各地收购廉价股票。据调查，握有股票的地主中，绝大多数的中等及大地主很早就把这些股票卖掉，又加速股权的集中，所以真正得利的是原有大地主。
　　说土地改革使得台籍资本家能出头并不确切：大部分零散地主在土改过程中吃了大亏，真正能出头者还是那些具有相当实力的传统本土资本家。四大公司实际是接收日本人的中小企业的集合体，从历史角度看则是战前的主要中小企业被地主继承了。显然这成为1950年以后民间企业发展的一个重要因素。