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摘要[目的]分析生姜提取物的化学成分。[方法] 采用硅胶柱色谱、制备液相色谱、Sephadex LH20柱色谱等多种方法进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。[结果]试验从生姜提取物中分离鉴定了7个化合物，经波谱解析分别鉴定为6姜烯酚（6shogaol，1）、5去氧6姜辣醇（6paradol，2）、8姜烯酚（8shogaol，3）、10姜烯酚（10shogaol，4）、6姜酚（6gingerol，5）、8姜酚（8gingerol，6）、10姜酚（10gingerol，7）。[结论]试验分离鉴定的化合物2，即5去氧6姜辣醇为在国内首次从生姜中分离得到。
关键词生姜提取物；化学成分；姜辣素
中图分类号S632.5文献标识码
A文章编号0517-6611（2015）25-287-02
Abstract [Objective] To investigate the chemical constituents from ginger extract. [Method] Ginger extract was carried out with column chromatography of silica gel， preparative HPLC and Sephadex LH20. The structures were identified on the basis of physicochemical properties and spectroscopic data. [Results] Seven compounds were isolated and identified as 6shogaol（1）， 6paradol（2） ，8shogaol（3） ，10shogaol（4） ，6gingerol（5） ，8gingerol（6） ，10gingerol（7）. [Conclusion] Compound 2 is isolated from ginger extract for the first time in domestic.
Key words Ginger extract； Chemical constituents； Gingerol
生姜为姜科植物姜（Zingiber officinale Rosc.）的新鲜根茎，具有解表散寒、温中止呕、化痰止咳、解鱼蟹毒的功效，主治风寒感冒、胃寒呕吐、寒痰咳嗽、鱼蟹中毒[1]。现代研究表明，生姜具有抗氧化、抗炎、心血管保护、降血糖、降低胆固醇以及抗肿瘤的作用[2]。生姜中主要活性成分及特征性呈味物质为姜辣素，姜辣素可分为姜酚、姜烯酚、副姜油酮等不同类型[3]。姜辣素经吸收进入人体后，能产生一种抗氧化酶，其抗氧自由基的作用比维生素E要强很多[4]。姜烯酚和姜醇有抗肝毒的作用，6姜烯酚的止咳平喘作用不亚于双氢可代因磷酸酯[5]，6姜酚和5去氧6姜辣醇具有很好的抗肿瘤活性[6]。以往文献多是以生姜或干姜原药材为原料对姜的化学成分进行研究[7-9]；此外，生姜不易储存，天暖容易干硬萎缩，天冷又易冻坏霉变和腐烂。为了更好地探究生姜的药效物质基础和发现更多的活性成分，使生姜有更多的药用方式以及方便临床用药，笔者以生姜提取物（醇提）为原料对其姜辣素部分的化学成分进行了系统的研究，旨在为科学利用生姜提供参考。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1研究对象。生姜提取物（醇提）为2014年8月购买于西安森冉生工程有限公司，批号为SR20140625，经嘉兴学院医学院王峻副教授鉴定为生姜（Zingiber officinale Rosc.）的提取物。
1.1.2主要仪器。 Varian Inova 400型核磁共振仪，美国Varian公司；Waters Delta Prep 4000制备型高效液相色谱仪、QTof质谱仪、Waters 1525分析型高效液相色谱仪，均购自美国Waters公司。
1.1.3主要试剂。柱色谱用硅胶（200～300目）及薄层色谱硅胶均购买于青岛海洋化工有限公司；Sephadex LH20购买于美国GE公司；乙腈为色谱纯，其他试剂均为分析纯，市售。
1.2方法
生姜醇提物10 kg，加温水分散至50 L，用石油醚-醋酸乙酯（1∶1）萃取4次，回收溶剂得萃取物（563 g）。将上述萃取物563 g进行常压硅胶柱层析，用石油醚-醋酸乙酯（1∶0～0∶1）梯度洗脱，薄层检识，其中展开剂为石油醚-丙酮（2∶1），得到7个流份（Fr.1～Fr.7）。各部分经制备液相和SephadexLH20柱色谱反复分离纯化，在Fr.2部分得到化合物1（124.3 mg）、化合物2（60.4 mg）、化合物3（78.4 mg）、化合物4（92.2 mg），在Fr.4部分得到化合物5（832.2 mg），在Fr.5部分得到化合物6（103.4 mg）、化合物7（189.1 mg）。
2结果与分析
3结论与讨论
该研究从生姜提取物中分离得到了7个化合物，主要为姜辣素和副姜油酮等类型，化合物2即5去氧6姜辣醇在国内首次从生姜中分离得到。根据该研究可发现生姜提取物中含有生姜的绝大部分有效成分，其既保留了生姜特殊的味道又具有其良好的药理活性，使生姜在食品和药品等领域有更方便的应用形式和得到更广泛的利用，为生姜的进一步开发和利用提供参考，以便更好地服务于人类。
参考文献
[1]
国家药典委员会.中华人民共和国药典：2010年版一部[S]. 北京：中国医药科技出版社， 2010：93.
[2] 何文珊，严玉霞，郭宝江.生姜的化学成分及生物活性研究概况[J].中药材，2001，24（5）：376-378. [3] CONNELL D W，MCLACHLAN R.Nateral pungent compounds IV. Examination of the gingerols，shogaols，paradols and related compounds by thinlaywe and gas chromatogr[J].Journal of chromatography A，1972，67（1）：29-35.
[4] SHARMA S S.Antiemetic efficacy of ginger（Zingiber officinale）against cisplatininduced emesis indogs[J].Journal of ethno pharmacology，1997，57（2）：93-96.
[5] 朱玉真，程哲，宋援朝.生姜醇提取物对荷瘤鼠心肝肾脑和红细胞膜ATPase活性的影响[J].中华实用中西医杂志，2002，2（15）：744-745.
[6] PARK K K，CHUN K S，LEE J M，et al.Inhibitory effects of 6gingerol，a major pungent principle of ginger，on phorbol ester induced inflammation，epidermal ornithine decarboxylase activity and skin tumor promotion in ICR mice[J].Cancer letter，1998，129（2）：139-144.
[7]
包磊，邓安珺，李志宏，等.姜的化学成分研究[J].中国中药杂志，2009，8（5）：194-197.
[8] 李计萍，王跃生，马华，等.干姜与生姜主要化学成分的比较研究[J].中国中药杂志，2001，26（11）：748-751.
[9] 宣伟东，卞俊，袁兵，等.生姜化学成分的研究[J].中草药，2008，39（11）：1616-1619.
[10] 彭卫新.罗平产生姜的化学成分[J].云南植物研究，2007，29（1）：125.
[11] SAPTARINI N M，SITORUS E Y，LEVITA J.Structurebased in ilico tudy of 6ingerol，6hogaol，and 6aradol，ctive ompounds of inger（Zingiber officinale）as COX2 inhibitors[J].International journal of chemistry，2013，5（3）：12-18.
[12] JOLAD S D，LANTZ R C，SOLYOM A M， et al.Fresh organically grown Ginger（Zingiber officinale）：composition and effects on LPSinduced PGE2 production[J].Phytochemistry，2004，65：1937-1954.
[13] CONNEL D W，SUTHERLAND M D.Areexamination of gingerol，shogaol，and zingerone，the pungent principles of ginger（Zingiber offcinale Roscoe） [J].Aust J chem，1969，22：1033.
[14] 包磊.生姜和延胡索的化学成分研究[D].北京：中国协和医科大学，2010，25.
[15] 张雪红.6姜酚的有机波谱分析[J].化工技术与开发，2005，34（6）：40.
[16] 钮翠然.干姜中姜酚类成分的研究[D].长春：吉林大学，2008：11-14.
关键词生姜提取物；化学成分；姜辣素
中图分类号S632.5文献标识码
A文章编号0517-6611（2015）25-287-02
Abstract [Objective] To investigate the chemical constituents from ginger extract. [Method] Ginger extract was carried out with column chromatography of silica gel， preparative HPLC and Sephadex LH20. The structures were identified on the basis of physicochemical properties and spectroscopic data. [Results] Seven compounds were isolated and identified as 6shogaol（1）， 6paradol（2） ，8shogaol（3） ，10shogaol（4） ，6gingerol（5） ，8gingerol（6） ，10gingerol（7）. [Conclusion] Compound 2 is isolated from ginger extract for the first time in domestic.
Key words Ginger extract； Chemical constituents； Gingerol
生姜为姜科植物姜（Zingiber officinale Rosc.）的新鲜根茎，具有解表散寒、温中止呕、化痰止咳、解鱼蟹毒的功效，主治风寒感冒、胃寒呕吐、寒痰咳嗽、鱼蟹中毒[1]。现代研究表明，生姜具有抗氧化、抗炎、心血管保护、降血糖、降低胆固醇以及抗肿瘤的作用[2]。生姜中主要活性成分及特征性呈味物质为姜辣素，姜辣素可分为姜酚、姜烯酚、副姜油酮等不同类型[3]。姜辣素经吸收进入人体后，能产生一种抗氧化酶，其抗氧自由基的作用比维生素E要强很多[4]。姜烯酚和姜醇有抗肝毒的作用，6姜烯酚的止咳平喘作用不亚于双氢可代因磷酸酯[5]，6姜酚和5去氧6姜辣醇具有很好的抗肿瘤活性[6]。以往文献多是以生姜或干姜原药材为原料对姜的化学成分进行研究[7-9]；此外，生姜不易储存，天暖容易干硬萎缩，天冷又易冻坏霉变和腐烂。为了更好地探究生姜的药效物质基础和发现更多的活性成分，使生姜有更多的药用方式以及方便临床用药，笔者以生姜提取物（醇提）为原料对其姜辣素部分的化学成分进行了系统的研究，旨在为科学利用生姜提供参考。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1研究对象。生姜提取物（醇提）为2014年8月购买于西安森冉生工程有限公司，批号为SR20140625，经嘉兴学院医学院王峻副教授鉴定为生姜（Zingiber officinale Rosc.）的提取物。
1.1.2主要仪器。 Varian Inova 400型核磁共振仪，美国Varian公司；Waters Delta Prep 4000制备型高效液相色谱仪、QTof质谱仪、Waters 1525分析型高效液相色谱仪，均购自美国Waters公司。
1.1.3主要试剂。柱色谱用硅胶（200～300目）及薄层色谱硅胶均购买于青岛海洋化工有限公司；Sephadex LH20购买于美国GE公司；乙腈为色谱纯，其他试剂均为分析纯，市售。
1.2方法
生姜醇提物10 kg，加温水分散至50 L，用石油醚-醋酸乙酯（1∶1）萃取4次，回收溶剂得萃取物（563 g）。将上述萃取物563 g进行常压硅胶柱层析，用石油醚-醋酸乙酯（1∶0～0∶1）梯度洗脱，薄层检识，其中展开剂为石油醚-丙酮（2∶1），得到7个流份（Fr.1～Fr.7）。各部分经制备液相和SephadexLH20柱色谱反复分离纯化，在Fr.2部分得到化合物1（124.3 mg）、化合物2（60.4 mg）、化合物3（78.4 mg）、化合物4（92.2 mg），在Fr.4部分得到化合物5（832.2 mg），在Fr.5部分得到化合物6（103.4 mg）、化合物7（189.1 mg）。
2结果与分析
3结论与讨论
该研究从生姜提取物中分离得到了7个化合物，主要为姜辣素和副姜油酮等类型，化合物2即5去氧6姜辣醇在国内首次从生姜中分离得到。根据该研究可发现生姜提取物中含有生姜的绝大部分有效成分，其既保留了生姜特殊的味道又具有其良好的药理活性，使生姜在食品和药品等领域有更方便的应用形式和得到更广泛的利用，为生姜的进一步开发和利用提供参考，以便更好地服务于人类。
参考文献
[1]
国家药典委员会.中华人民共和国药典：2010年版一部[S]. 北京：中国医药科技出版社， 2010：93.
[2] 何文珊，严玉霞，郭宝江.生姜的化学成分及生物活性研究概况[J].中药材，2001，24（5）：376-378. [3] CONNELL D W，MCLACHLAN R.Nateral pungent compounds IV. Examination of the gingerols，shogaols，paradols and related compounds by thinlaywe and gas chromatogr[J].Journal of chromatography A，1972，67（1）：29-35.
[4] SHARMA S S.Antiemetic efficacy of ginger（Zingiber officinale）against cisplatininduced emesis indogs[J].Journal of ethno pharmacology，1997，57（2）：93-96.
[5] 朱玉真，程哲，宋援朝.生姜醇提取物对荷瘤鼠心肝肾脑和红细胞膜ATPase活性的影响[J].中华实用中西医杂志，2002，2（15）：744-745.
[6] PARK K K，CHUN K S，LEE J M，et al.Inhibitory effects of 6gingerol，a major pungent principle of ginger，on phorbol ester induced inflammation，epidermal ornithine decarboxylase activity and skin tumor promotion in ICR mice[J].Cancer letter，1998，129（2）：139-144.
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[8] 李计萍，王跃生，马华，等.干姜与生姜主要化学成分的比较研究[J].中国中药杂志，2001，26（11）：748-751.
[9] 宣伟东，卞俊，袁兵，等.生姜化学成分的研究[J].中草药，2008，39（11）：1616-1619.
[10] 彭卫新.罗平产生姜的化学成分[J].云南植物研究，2007，29（1）：125.
[11] SAPTARINI N M，SITORUS E Y，LEVITA J.Structurebased in ilico tudy of 6ingerol，6hogaol，and 6aradol，ctive ompounds of inger（Zingiber officinale）as COX2 inhibitors[J].International journal of chemistry，2013，5（3）：12-18.
[12] JOLAD S D，LANTZ R C，SOLYOM A M， et al.Fresh organically grown Ginger（Zingiber officinale）：composition and effects on LPSinduced PGE2 production[J].Phytochemistry，2004，65：1937-1954.
[13] CONNEL D W，SUTHERLAND M D.Areexamination of gingerol，shogaol，and zingerone，the pungent principles of ginger（Zingiber offcinale Roscoe） [J].Aust J chem，1969，22：1033.
[14] 包磊.生姜和延胡索的化学成分研究[D].北京：中国协和医科大学，2010，25.
[15] 张雪红.6姜酚的有机波谱分析[J].化工技术与开发，2005，34（6）：40.
[16] 钮翠然.干姜中姜酚类成分的研究[D].长春：吉林大学，2008：11-14.