Crystal Structure and Aggregation-induced Emission of an Azine Derivative

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An AIE-active azine derivative (1) was facilely synthesized by aldehyde-amine condensation of 2-hydroxy-l-naphthaldehyde and 3-methyl-2-benzothiazolinone hydrazone.It crystallizes in the monoclinic space group P21/n with a =8.2176(5),b =13.1733(7),c =14.5731(8) (A),β =90.521(5)°,and Z =4.Compound 1 exhibits aggregation-induced emission characteristics.In dilute solution,it is non-emissive,while strong emission was observed in the aqueous medium as a result of the molecular aggregation in poor solvent.The powder and crystals of 1 also exhibit strong fluorescence.In its crystal lattice,the molecules stack in a face-to-face style,but there is no π-π stacking interaction due to the long distance between adjacent molecules.It is the loose stacking mode that blocks the nonradiative decay channel resulting in its AIE effect.
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