论文部分内容阅读
[摘要]有机合成是有机化学中重要的分支学科，也是应用化学、化工、药学等专业本科生必修课，有机合成教学改革具有重大的意义。通过有机合成的教学改革将有机合成化学与具体的工业实践结合起来，增强学生对有机合成的学习兴趣，提高教学效果，为学生将来从事科学研究和生产实践、适应社会需求打下坚实的基础。
[关键词]有机合成 化学哲学 实践能力 教学改革
[中图分类号]G642 [文献标识码]A
有机合成是有机化学中重要的分支学科，它是创造新有機分子的主要手段和工具。随着材料科学、生命科学及信息科学的快速发展及人类环境保护意识的增强，人类对有机合成提出了更高要求。而要完成这些使命，就需要不断探索新的有机合成方法。《有机合成》课程讲授的主要内容是利用化学方法将原料制备成新的有机物的过程，它既能合成出自然界中存在的各种有机物，也能不断地创造出世界上从来没有的各种新药、新材料、新能源等。有机合成化学在20世纪得到了全面发展，新概念、新反应、新方法、新试剂、新技术不断涌现，使得《有机合成》成为一门内涵丰富、地位突出的化学分支学科。《有机合成》课程是应用化学、化工、药学等专业本科生必修课，也是化学、化工类学生走向社会和深造学习(读研究生)的基本课程。如何在有限的学时内将有机合成的思维方法和实践技巧教授给学生,紧扣有机合成的发展方向,对有机合成教学改革具有重大的意义。也对于学生毕业后从事相关专业研究和工作实践影响重大。把握该课程特性,充分利用现代教学条件,传授更多的学科前沿知识、精选教学内容、使理论与实际更多结合,有针对性地安排实验教学环节对学生学习至关重要。
一、培养学生化学哲学思想，鼓励学生创新思维
有机合成的历史也是人类科学哲学观和对客观世界认识不断创新的历史，推进了人类现代化进程。用哲学思维研究化学早在19世纪就已经开始，并不断指导化学学科和化学理论的发展。许多重要的化学著作都有“化学哲学”一词,如有“近代化学之父”之誉的近代原子论创立者英国化学家道尔顿(J.Dalton)的传世名著《化学哲学新体系》(1808年),英国著名化学家戴维(H.Davy)曾出版过《化学哲学原理》(1812),意大利化学家康尼查罗(S.Canizaro)于1855年发表了《化学哲学概要》一文。但那时的化学哲学的主要研究对象是化学基本理论本身,没有完全将符合客观世界的哲学理论深入地应用到化学理论的研究和应用中。20世纪以后对自然科学的研究普遍应用马克思主义哲学思想，极大的促进了自然科学各个学科的发展。
坚持世界的物质性，运用对立统一的观点，正确解决科学发展过程中的矛盾，运用运动的永恒性观点研究各门学科，人类认识才能不断提高。随着人类认识层次的提高，对化学科学真理的认识和总结也是不断变化和突破的，我们应该站在前人的肩膀上，不断对化学的未知世界进行挑战，不能认为前人所发现和总结的规律和定律是绝对真理。科学的发展是一个渐进的过程，是一个不断从绝对真理——相对真理——绝对真理这样一个循环往复的过程，永无止境地发展，所以应该注重真理的绝对性和相对性，把二者辩证的统一起来。通过化学哲学思想教育使学生不能简单的以背诵课本和参考书中的化学方程式为目的，而是把有机合成反应与科研、生产实践相结合,培养学生提出问题、分析问题、解决问题的能力,启发学生的创造性思维。有机合成反应千变万化,只有在熟悉了这些反应的基础上才能论及合成的技巧。课程讲授中注重“与其授人以鱼不如授人以渔”的教学思维，鼓励学生不断创新。
二、改革有机合成教学内容，拓展教学内涵
有机化学的任务是使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论,了解各种类型有机化合物的命名、分子结构、化学性质及其基本反应类型等。有机合成是在有机化学的基础上,了解有机合成的发展历史，掌握有机合成的方法、技巧和绿色化学合成的理论,并初步掌握有机合成与生命科学、材料化学及环境化学的联系。培养学生有机合成中的思维方法，从原料出发设计目标产物，从化学反应的特点设计目标分子，从目标功能产物利用逆合成分析法设计原料和反应步骤，进而设计复杂有机化合物合成路线，掌握有机合成的基本技能。
在教学实践中,学生说到化学就认为是背诵化学反应方程式，并普遍认为学习的有机化学反应是一成不变的，有机化学反应很多,无法在其中找出一定规律。有机合成教学首先要对有机化学学习的反应进行归纳、总结并使之系统化。有机合成与有机化学教学是既相互联系又各有侧重。有机化学的重点是概念、反应基础,强调有机化学反应的客观性和科学性，有机合成的重点是有机合成化学的策略、技巧、方法，突出实践性和实用性，强调有机合成的前瞻性和创新性。
笔者在教学中经多次实践最终选用薛永强、张蓉主编的《现代有机合成方法与技术》作为教材，该教材比较系统的介绍了有机合成的方法、策略、技巧，并对绿色化学反应进行了介绍，也涉及了有机合成工业应用的部分知识，如第12章《有机合成产物的分离与提纯》。但笔者仍然认为教学内容中仍有许多需要补充。比如杂环化合物的反应规律，杂环化合物广泛地存在于自然界，是有机化合物中数目最庞大的一类。邢其毅先生在给花文廷《杂环化合物》一书的序言中写到：杂环化合物占有机化合物总数的65%，论文占有机化学的1／3…。杂环化合物普遍与生命化学相关，对学生将来从事药物合成、生命化学物合成等非常重要，而现有的有机化学和有机合成教材都没有论述或没有作为重点内容进行教学，故笔者在教学实践中一直坚持将杂环化合物及其反应规律补充到教学中，并作为重要一章来讲授，使学生对医药化学和生命化学有所了解，拓展了学生视野。由于有机合成的实践和应用性，催化技术的进展对石油、化学工业的变革起着决定性的作用。笔者在教学中也一直坚持将催化原理与基础一章补充进来作为重要内容讲授， 使学生能从实践出发对有机合成有更深刻的认识，并对化学工业中前沿技术有所了解，培养学生的学习兴趣，也对化学的未来和化学的发展方向知之更多。目前,我国大部分院校的化学、化工、药学类专业都开设了有机合成的课程,可以选择的教材也有很多,但仍需要对教材和教学内容进行改革和创新。
三、培养学生专业实践思维，提高提出问题、分析问题和解决问题能力
教学不仅是为了讲完课本完成教学任务，重要的是教会学生学习方法和获取知识的途径,培养学生提出问题、分析问题和解决问题的能力，能够使学生从实践中发现问题进而解决问题。比如，在讲官能团的引入和保护的方法时，即要能够让学生懂得如何引入各种官能团和官能团之间相互转换，也要然学生懂得在带有特定官能团的分子引入新的官能团时有必要进行官能团保护。比如羟基的保护可以使之转化为醚、缩酮或酯，然后再进行反应,反应后再除去保护基,生产实践中此类应用很多。授课中联系生产实践，使学生容易理解,而且把保护基在有机合成中的应用阐述清楚了。比如华北制药倍达有限公司生产头孢原料药，就是利用青霉素为原料合成新的化合物，青霉素的羟基就需要进行保护和解保护。在讲授有机合成策略与路线设计时,通过具体的合成化学反应,让学生进行有机合成反应路线设计，并对学生们提出的各种合成路线进行对比、分析,使学生懂得有机合成路线不止是一条，激发和鼓励学生去探索新的反应路线,同时让学生理解生产实践中合成路线的选择除了反应方式和反应的难度之外，重要的还要考虑原料的成本、产物的纯度对产品价值的影响以及经济上是否有优势。另外，笔者在教学实践中一直在带一部分学生做课程设计，将有机实验进行工业化设计，利用CAD设计工艺图纸，使学生既学习了书本知识，也对工业生产有所了解。总之，要培养学生用实践的思维去思考问题、提出问题并解决问题，重视培养学生的独立思考能力,使得专业思想和专业思路逐渐拓展,考虑问题日趋全面。
四、紧跟化学学科发展前沿，教学中及时引入新技术、新思维
人类进入二十一世纪，科学技术不断取得进步与突破，有机合成化学飞速发展，新试剂、新功能分子、新方法、新技术、新理念不断推出。由于新材料、新药物的需求、节能减排的需要以及新能源的开发，给有机合成化学提出了更高的要求，对有机合成提出了新的机遇与挑战。有机合成的学习是无止境的，有机合成的教学就必须紧跟科学发展的前沿，在教学中体现科学发展观，用自己的科研和教学实践充实教学内容,与时俱进,才能完成教师的使命和教学任务。为了介绍有机合成未来发展趋势，在讲授有机合成反应、合成策略和路线设计之后，围绕绿色化学合成，专门介绍有机合成方面的新方法和新技术，如有机光化学合成、有机电化学合成、生物有机、相转移催化反应合成、微波合成、绿色合成等，使学生了解有机合成的最新进展。同时鉴于目前我国煤化工的飞速发展，在有机合成课程教学中，也将煤化工的先进技术进行讲授，比如，焦化粗苯加氢技术，在有机化学教材和很多有机合成课本中，都没有系统的论述。按照我国引进的新技术，粗苯高温加氢可以将苯衍生物以及环戊二烯衍生物等粗苯中主要成分完全转变为纯苯，苯环上的衍生基团经过加氢会脱掉。加氢技术和加氢工艺已经为我国很多企业采用，纯苯产量也逐年增加，但该技术许多课本中都没有论述，凸显了课本学习与生产实践的脱节。笔者在有机合成教学中一直坚持对传统煤化工和新型煤化工进行讲授，使学生毕业后不论进一步深造学习还是工作都能够对学科、产业前沿有所了解。
此外，有机合成教学还要采用灵活多样的教学手段，既要依靠多媒体教学，也要辅以板书教学，制作好的多媒体课件可以将分子反应过程用动画直观演示出来，也使分子的立体结构能很好的呈现在学生面前，还可以将真实工业生产的设备、生产工艺的让学生有所了解，加深学生对教学内容的理解和记忆，激发学生的学习兴趣。总之，通过有机合成的教学将有机合成化学与具体的工业实践结合起来，增强学生对有机合成的学习兴趣，提高教学效果，为学生将来从事科学研究和生产实践、适应社会需求打下坚实的基础。
（河北科技大学及理工学院教育教学研究基金）
[参考文献]
[1]薛永强，张蓉.现代有机合成方法与技术（第二版）[M]，北京.化学工业出版社.2007
[2]张华等. 现代工科有机化学教学实践与探索.上海工程技术大学教育研究.2006(2):23-26.
[3]高兴文.《有机合成》课程改革与实践. 化学试剂,2010,32(2):189-192
[4]杨先碧，阮慎康.化学发展与化學哲学，北京大学学报，1998（3），31-35
[5]王延敏.大学有机化学教学改革创新.广州化工，2010（1）:211-222
（作者单位：河北科技大学 河北石家庄）
[关键词]有机合成 化学哲学 实践能力 教学改革
[中图分类号]G642 [文献标识码]A
有机合成是有机化学中重要的分支学科，它是创造新有機分子的主要手段和工具。随着材料科学、生命科学及信息科学的快速发展及人类环境保护意识的增强，人类对有机合成提出了更高要求。而要完成这些使命，就需要不断探索新的有机合成方法。《有机合成》课程讲授的主要内容是利用化学方法将原料制备成新的有机物的过程，它既能合成出自然界中存在的各种有机物，也能不断地创造出世界上从来没有的各种新药、新材料、新能源等。有机合成化学在20世纪得到了全面发展，新概念、新反应、新方法、新试剂、新技术不断涌现，使得《有机合成》成为一门内涵丰富、地位突出的化学分支学科。《有机合成》课程是应用化学、化工、药学等专业本科生必修课，也是化学、化工类学生走向社会和深造学习(读研究生)的基本课程。如何在有限的学时内将有机合成的思维方法和实践技巧教授给学生,紧扣有机合成的发展方向,对有机合成教学改革具有重大的意义。也对于学生毕业后从事相关专业研究和工作实践影响重大。把握该课程特性,充分利用现代教学条件,传授更多的学科前沿知识、精选教学内容、使理论与实际更多结合,有针对性地安排实验教学环节对学生学习至关重要。
一、培养学生化学哲学思想，鼓励学生创新思维
有机合成的历史也是人类科学哲学观和对客观世界认识不断创新的历史，推进了人类现代化进程。用哲学思维研究化学早在19世纪就已经开始，并不断指导化学学科和化学理论的发展。许多重要的化学著作都有“化学哲学”一词,如有“近代化学之父”之誉的近代原子论创立者英国化学家道尔顿(J.Dalton)的传世名著《化学哲学新体系》(1808年),英国著名化学家戴维(H.Davy)曾出版过《化学哲学原理》(1812),意大利化学家康尼查罗(S.Canizaro)于1855年发表了《化学哲学概要》一文。但那时的化学哲学的主要研究对象是化学基本理论本身,没有完全将符合客观世界的哲学理论深入地应用到化学理论的研究和应用中。20世纪以后对自然科学的研究普遍应用马克思主义哲学思想，极大的促进了自然科学各个学科的发展。
坚持世界的物质性，运用对立统一的观点，正确解决科学发展过程中的矛盾，运用运动的永恒性观点研究各门学科，人类认识才能不断提高。随着人类认识层次的提高，对化学科学真理的认识和总结也是不断变化和突破的，我们应该站在前人的肩膀上，不断对化学的未知世界进行挑战，不能认为前人所发现和总结的规律和定律是绝对真理。科学的发展是一个渐进的过程，是一个不断从绝对真理——相对真理——绝对真理这样一个循环往复的过程，永无止境地发展，所以应该注重真理的绝对性和相对性，把二者辩证的统一起来。通过化学哲学思想教育使学生不能简单的以背诵课本和参考书中的化学方程式为目的，而是把有机合成反应与科研、生产实践相结合,培养学生提出问题、分析问题、解决问题的能力,启发学生的创造性思维。有机合成反应千变万化,只有在熟悉了这些反应的基础上才能论及合成的技巧。课程讲授中注重“与其授人以鱼不如授人以渔”的教学思维，鼓励学生不断创新。
二、改革有机合成教学内容，拓展教学内涵
有机化学的任务是使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论,了解各种类型有机化合物的命名、分子结构、化学性质及其基本反应类型等。有机合成是在有机化学的基础上,了解有机合成的发展历史，掌握有机合成的方法、技巧和绿色化学合成的理论,并初步掌握有机合成与生命科学、材料化学及环境化学的联系。培养学生有机合成中的思维方法，从原料出发设计目标产物，从化学反应的特点设计目标分子，从目标功能产物利用逆合成分析法设计原料和反应步骤，进而设计复杂有机化合物合成路线，掌握有机合成的基本技能。
在教学实践中,学生说到化学就认为是背诵化学反应方程式，并普遍认为学习的有机化学反应是一成不变的，有机化学反应很多,无法在其中找出一定规律。有机合成教学首先要对有机化学学习的反应进行归纳、总结并使之系统化。有机合成与有机化学教学是既相互联系又各有侧重。有机化学的重点是概念、反应基础,强调有机化学反应的客观性和科学性，有机合成的重点是有机合成化学的策略、技巧、方法，突出实践性和实用性，强调有机合成的前瞻性和创新性。
笔者在教学中经多次实践最终选用薛永强、张蓉主编的《现代有机合成方法与技术》作为教材，该教材比较系统的介绍了有机合成的方法、策略、技巧，并对绿色化学反应进行了介绍，也涉及了有机合成工业应用的部分知识，如第12章《有机合成产物的分离与提纯》。但笔者仍然认为教学内容中仍有许多需要补充。比如杂环化合物的反应规律，杂环化合物广泛地存在于自然界，是有机化合物中数目最庞大的一类。邢其毅先生在给花文廷《杂环化合物》一书的序言中写到：杂环化合物占有机化合物总数的65%，论文占有机化学的1／3…。杂环化合物普遍与生命化学相关，对学生将来从事药物合成、生命化学物合成等非常重要，而现有的有机化学和有机合成教材都没有论述或没有作为重点内容进行教学，故笔者在教学实践中一直坚持将杂环化合物及其反应规律补充到教学中，并作为重要一章来讲授，使学生对医药化学和生命化学有所了解，拓展了学生视野。由于有机合成的实践和应用性，催化技术的进展对石油、化学工业的变革起着决定性的作用。笔者在教学中也一直坚持将催化原理与基础一章补充进来作为重要内容讲授， 使学生能从实践出发对有机合成有更深刻的认识，并对化学工业中前沿技术有所了解，培养学生的学习兴趣，也对化学的未来和化学的发展方向知之更多。目前,我国大部分院校的化学、化工、药学类专业都开设了有机合成的课程,可以选择的教材也有很多,但仍需要对教材和教学内容进行改革和创新。
三、培养学生专业实践思维，提高提出问题、分析问题和解决问题能力
教学不仅是为了讲完课本完成教学任务，重要的是教会学生学习方法和获取知识的途径,培养学生提出问题、分析问题和解决问题的能力，能够使学生从实践中发现问题进而解决问题。比如，在讲官能团的引入和保护的方法时，即要能够让学生懂得如何引入各种官能团和官能团之间相互转换，也要然学生懂得在带有特定官能团的分子引入新的官能团时有必要进行官能团保护。比如羟基的保护可以使之转化为醚、缩酮或酯，然后再进行反应,反应后再除去保护基,生产实践中此类应用很多。授课中联系生产实践，使学生容易理解,而且把保护基在有机合成中的应用阐述清楚了。比如华北制药倍达有限公司生产头孢原料药，就是利用青霉素为原料合成新的化合物，青霉素的羟基就需要进行保护和解保护。在讲授有机合成策略与路线设计时,通过具体的合成化学反应,让学生进行有机合成反应路线设计，并对学生们提出的各种合成路线进行对比、分析,使学生懂得有机合成路线不止是一条，激发和鼓励学生去探索新的反应路线,同时让学生理解生产实践中合成路线的选择除了反应方式和反应的难度之外，重要的还要考虑原料的成本、产物的纯度对产品价值的影响以及经济上是否有优势。另外，笔者在教学实践中一直在带一部分学生做课程设计，将有机实验进行工业化设计，利用CAD设计工艺图纸，使学生既学习了书本知识，也对工业生产有所了解。总之，要培养学生用实践的思维去思考问题、提出问题并解决问题，重视培养学生的独立思考能力,使得专业思想和专业思路逐渐拓展,考虑问题日趋全面。
四、紧跟化学学科发展前沿，教学中及时引入新技术、新思维
人类进入二十一世纪，科学技术不断取得进步与突破，有机合成化学飞速发展，新试剂、新功能分子、新方法、新技术、新理念不断推出。由于新材料、新药物的需求、节能减排的需要以及新能源的开发，给有机合成化学提出了更高的要求，对有机合成提出了新的机遇与挑战。有机合成的学习是无止境的，有机合成的教学就必须紧跟科学发展的前沿，在教学中体现科学发展观，用自己的科研和教学实践充实教学内容,与时俱进,才能完成教师的使命和教学任务。为了介绍有机合成未来发展趋势，在讲授有机合成反应、合成策略和路线设计之后，围绕绿色化学合成，专门介绍有机合成方面的新方法和新技术，如有机光化学合成、有机电化学合成、生物有机、相转移催化反应合成、微波合成、绿色合成等，使学生了解有机合成的最新进展。同时鉴于目前我国煤化工的飞速发展，在有机合成课程教学中，也将煤化工的先进技术进行讲授，比如，焦化粗苯加氢技术，在有机化学教材和很多有机合成课本中，都没有系统的论述。按照我国引进的新技术，粗苯高温加氢可以将苯衍生物以及环戊二烯衍生物等粗苯中主要成分完全转变为纯苯，苯环上的衍生基团经过加氢会脱掉。加氢技术和加氢工艺已经为我国很多企业采用，纯苯产量也逐年增加，但该技术许多课本中都没有论述，凸显了课本学习与生产实践的脱节。笔者在有机合成教学中一直坚持对传统煤化工和新型煤化工进行讲授，使学生毕业后不论进一步深造学习还是工作都能够对学科、产业前沿有所了解。
此外，有机合成教学还要采用灵活多样的教学手段，既要依靠多媒体教学，也要辅以板书教学，制作好的多媒体课件可以将分子反应过程用动画直观演示出来，也使分子的立体结构能很好的呈现在学生面前，还可以将真实工业生产的设备、生产工艺的让学生有所了解，加深学生对教学内容的理解和记忆，激发学生的学习兴趣。总之，通过有机合成的教学将有机合成化学与具体的工业实践结合起来，增强学生对有机合成的学习兴趣，提高教学效果，为学生将来从事科学研究和生产实践、适应社会需求打下坚实的基础。
（河北科技大学及理工学院教育教学研究基金）
[参考文献]
[1]薛永强，张蓉.现代有机合成方法与技术（第二版）[M]，北京.化学工业出版社.2007
[2]张华等. 现代工科有机化学教学实践与探索.上海工程技术大学教育研究.2006(2):23-26.
[3]高兴文.《有机合成》课程改革与实践. 化学试剂,2010,32(2):189-192
[4]杨先碧，阮慎康.化学发展与化學哲学，北京大学学报，1998（3），31-35
[5]王延敏.大学有机化学教学改革创新.广州化工，2010（1）:211-222
（作者单位：河北科技大学 河北石家庄）