在决定启动与古巴关系正常化的进程15个月后，3月20日，美国总统奥巴马成为了88年来首位访问古巴的在任美国总统。对于奥巴马的来访，古巴展现出了一种谨慎的热情。一方面，哈瓦那街头早早地就悬挂起了美国国旗和奥巴马的肖像。另一方面，古巴人没有为奥巴马铺设红毯，现任领导人劳尔·卡斯特罗也没有前来迎接—好在白宫并不介意。
　　奥巴马的访问共持续3天。在官方层面，他会先后与古巴现任领导人劳尔·卡斯特罗以及一些异见人士会面。而在民间活动中，他的计划包括了向民众发表他拿手的演讲、参观哈瓦那老城区，并观看一场美古棒球友谊赛。
　　从随行人员规模就不难看出奥巴马对这次访问的重视。除他和家人外，代表团中还有4名内阁部长、40多名国会议员、数十名企业家和知名古巴裔美国人。加上工作人员、记者和一支棒球队，整个访团共在哈瓦那包下了1200间客房。
　　作秀的成分当然有。英国《卫报》说，这么庞大的规模绝非偶然，奥巴马的这次访问就是要给人留下深刻的印象。对于美国国内，奥巴马希望巩固其作为“和平使者”的政治遗产。对于古巴，他希望向这个关系刚刚恢复正常化的邻国展示与美国建立更密切的关系可以获益良多。不过，奥巴马也给古巴带来了许多切实的改变。访问前夕，美国财政部和商务部于15日宣布，将再次放松对古巴旅行、贸易和金融的相关限制。英国《金融时报》称，奥巴马的访问正激发人们“魔法般的”期望，许多普通人希望古巴的经济命运一下子出现转机。
　　不过，分析人士指出，两国关系实现正常化仍有两个需要解决的核心问题，也就是美国全面取消对古巴的经贸封锁，并归还非法占领的关塔那摩领土。而这些都是奥巴马在现阶段无法解决的问题。