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历年来无论是全国卷还是各省市的自主命题有机化学都是考查的重点,在试卷中一般是考查两道题.其中一般考查一道选择题,综合考查有机化合物的基本结构与和基本性质以及它们的转化关系;另一道题是在非选择题中通过有机推断和有机合成的考查,考查学生对有机化学基本结构、基本性质在化学合成中的应用.本文用两个题例来讲解高考中有机化学试题的分析和解决方法.
图1
例1 氯唑沙宗片是一种中枢性肌肉松弛剂,适用于各种急性、慢性软组织扭伤、挫伤,运动后肌肉酸痛、肌肉劳损所引起的疼痛、由中枢神经病变引起的肌肉痉挛,以及慢性筋膜炎等.它的分子结构如图1所示.下列有关氯唑沙宗片的叙述正确的是( )
(A) 该化合物分子中有苯环,所以属于芳香烃
(B) 该有机物分子在一定条件下能水解,最终生成的有机物有2种
(C) 1 mol该有机物在NaOH溶液中能发生水解(设
—C—NH—O在该条件下不水解),则消耗的NaOH为3 mol
(D) 该有机物的分子式为C7H4ClNO2
解析:该化合物中的组成元素除C、H外还有O、N、Cl元素,所以不属于烃,但含有苯环,所以是一种芳香族化合物,A不正确;该有机物在一定条件下可以使其中的氯原子、酯基、酰胺键水解,生成的产物有HCl、CO2和
HOOHNH2,即产物中只有一种有机物,B不正确;该有机物在NaOH溶解中水解时生成了HCl和 ,所以在与NaOH反应时消耗4 mol氢氧化钠.
答案:D (D)
例2 阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种解热镇痛药物,也是第一个重要的人工合成药物.它的结构简式为:
OCOCH3COOH,以甲苯为原料合成阿司匹林的路线如图2.
图2
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢
②甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸.
(1)写出阿司匹林的分子式 ,它可能发生的下列反应中的 .
(A) 水解反应 (B) 中和反应
(C) 加成反应 (D) 聚合反应
(2)在①②两步反应中顺序 改变(填“能”或“不能”),你的理由是 .
(3)写出D转化为阿司匹林的化学方程式 .该反应的类型为 .
(4)D分子在核磁共振氢谱中有 个峰,写出符合下列条件的D的同分异构体 .
①能与三氯化铁发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱上有4个峰
解析:(1)由于阿司匹林中存在着酯基,可以发生水解反应,分子中含有羧基,可以发生中和反应,而且含有一个苯环也使它能发生加成反应.
(2)由于酚是一类极易氧化的有机物,所以应先氧化甲基成羧基,然后再使卤代烃水解而得到酚,如果反过来,则酚羟基会被氧化而使得合成很失败.(3)酯化反应为取代反应;(4)D分子中苯环上有4种不同的氢,而它的侧链上有一个羟基和一个羧基,因此合计应为6个峰.符合条件的D的同分异构体应为两种,这是因为它的核磁共振氢谱只有4个峰,而它的苯环上至少会有两个取代基,(一个是醛基,一个是酚羟基),由此可以得到,在苯环上一定存在对称性,从而可以得到:
HOCHOOH或
HOCHOOH
答案:(1)C9H8O4 abc
(2)不能 酚是一种易氧化的物质,所以应先氧化甲基成羧基,然后再使卤原子水解引入酚羟基.
(3)OHCOOH+CH3COOH
浓硫酸△
OCOCH3COOH+H2O
取代反应
(4)6 HOCHOOH 或
HOCHOOH
上述两例是高考中有机化学知识点考查的主要形式.选择题主要是从两个方面考查,一是考查学生对高中有机化学的一般概念辨析,如,例1中的烃和烃的衍生物的概念辨析,芳香烃和芳香族化合物的辨析;二是考查学生对高中有机化学中的常见官能团(如,碳碳双键、卤代烃、醇和酚中的羟基、醛基、羧基及酯基、肽键等)的结构与性质的考查,如,例1中的卤原子、酯基及肽键的水解及其产物(即酚羟基、羧基等)性质的考查.非选择题主要是从两个方面考查:一是考查有机化合物的基本知识和基本能力,如,例2中的限制条件下的同分异构体的书写,二是考查有机化合物间的相互转化,实际就是考查有机化合物中的官能团的相互转化,但在考查中会引入一些新的知识,考查学生的学习能力和应用新知识解决问题的能力.如,例2中提示的信息“A中有五种不同化学环境的氢、甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸”,要求学生在解决问题的过程中能应用这两个信息解决问题,这就要求学生有一定的学习和应用新知识的能力.
从历年高考对有机化学知识考查的形式和考查知识点来看,在复习迎考中我们可以从以下几个方面做好准备:(1)用归纳的方法复习每一种官能团的结构特征和性质特征:如,归纳醛基的性质可以归纳其表现氧化性时的反应特征和表现还原性时的反应特征,从而达到融会贯通;(2)用比较的方法进行概念辨析:如,比较烃和烃的衍生物的元素组成,比较醇羟基和酚羟的异同,比较有机化学四种反应类型(取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应)的发生与官能团的关系,发生反应的条件等;(3)通过训练能将有机化合物分子中的官能团的相互转化吃透和熟练应用,通过训练可以提高学生新知识和新信息的应用能力.
图1
例1 氯唑沙宗片是一种中枢性肌肉松弛剂,适用于各种急性、慢性软组织扭伤、挫伤,运动后肌肉酸痛、肌肉劳损所引起的疼痛、由中枢神经病变引起的肌肉痉挛,以及慢性筋膜炎等.它的分子结构如图1所示.下列有关氯唑沙宗片的叙述正确的是( )
(A) 该化合物分子中有苯环,所以属于芳香烃
(B) 该有机物分子在一定条件下能水解,最终生成的有机物有2种
(C) 1 mol该有机物在NaOH溶液中能发生水解(设
—C—NH—O在该条件下不水解),则消耗的NaOH为3 mol
(D) 该有机物的分子式为C7H4ClNO2
解析:该化合物中的组成元素除C、H外还有O、N、Cl元素,所以不属于烃,但含有苯环,所以是一种芳香族化合物,A不正确;该有机物在一定条件下可以使其中的氯原子、酯基、酰胺键水解,生成的产物有HCl、CO2和
HOOHNH2,即产物中只有一种有机物,B不正确;该有机物在NaOH溶解中水解时生成了HCl和 ,所以在与NaOH反应时消耗4 mol氢氧化钠.
答案:D (D)
例2 阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种解热镇痛药物,也是第一个重要的人工合成药物.它的结构简式为:
OCOCH3COOH,以甲苯为原料合成阿司匹林的路线如图2.
图2
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢
②甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸.
(1)写出阿司匹林的分子式 ,它可能发生的下列反应中的 .
(A) 水解反应 (B) 中和反应
(C) 加成反应 (D) 聚合反应
(2)在①②两步反应中顺序 改变(填“能”或“不能”),你的理由是 .
(3)写出D转化为阿司匹林的化学方程式 .该反应的类型为 .
(4)D分子在核磁共振氢谱中有 个峰,写出符合下列条件的D的同分异构体 .
①能与三氯化铁发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱上有4个峰
解析:(1)由于阿司匹林中存在着酯基,可以发生水解反应,分子中含有羧基,可以发生中和反应,而且含有一个苯环也使它能发生加成反应.
(2)由于酚是一类极易氧化的有机物,所以应先氧化甲基成羧基,然后再使卤代烃水解而得到酚,如果反过来,则酚羟基会被氧化而使得合成很失败.(3)酯化反应为取代反应;(4)D分子中苯环上有4种不同的氢,而它的侧链上有一个羟基和一个羧基,因此合计应为6个峰.符合条件的D的同分异构体应为两种,这是因为它的核磁共振氢谱只有4个峰,而它的苯环上至少会有两个取代基,(一个是醛基,一个是酚羟基),由此可以得到,在苯环上一定存在对称性,从而可以得到:
HOCHOOH或
HOCHOOH
答案:(1)C9H8O4 abc
(2)不能 酚是一种易氧化的物质,所以应先氧化甲基成羧基,然后再使卤原子水解引入酚羟基.
(3)OHCOOH+CH3COOH
浓硫酸△
OCOCH3COOH+H2O
取代反应
(4)6 HOCHOOH 或
HOCHOOH
上述两例是高考中有机化学知识点考查的主要形式.选择题主要是从两个方面考查,一是考查学生对高中有机化学的一般概念辨析,如,例1中的烃和烃的衍生物的概念辨析,芳香烃和芳香族化合物的辨析;二是考查学生对高中有机化学中的常见官能团(如,碳碳双键、卤代烃、醇和酚中的羟基、醛基、羧基及酯基、肽键等)的结构与性质的考查,如,例1中的卤原子、酯基及肽键的水解及其产物(即酚羟基、羧基等)性质的考查.非选择题主要是从两个方面考查:一是考查有机化合物的基本知识和基本能力,如,例2中的限制条件下的同分异构体的书写,二是考查有机化合物间的相互转化,实际就是考查有机化合物中的官能团的相互转化,但在考查中会引入一些新的知识,考查学生的学习能力和应用新知识解决问题的能力.如,例2中提示的信息“A中有五种不同化学环境的氢、甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸”,要求学生在解决问题的过程中能应用这两个信息解决问题,这就要求学生有一定的学习和应用新知识的能力.
从历年高考对有机化学知识考查的形式和考查知识点来看,在复习迎考中我们可以从以下几个方面做好准备:(1)用归纳的方法复习每一种官能团的结构特征和性质特征:如,归纳醛基的性质可以归纳其表现氧化性时的反应特征和表现还原性时的反应特征,从而达到融会贯通;(2)用比较的方法进行概念辨析:如,比较烃和烃的衍生物的元素组成,比较醇羟基和酚羟的异同,比较有机化学四种反应类型(取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应)的发生与官能团的关系,发生反应的条件等;(3)通过训练能将有机化合物分子中的官能团的相互转化吃透和熟练应用,通过训练可以提高学生新知识和新信息的应用能力.