明初文坛上有三位令人仰慕的人物，即宋濂、刘基和高启。宋、刘的主要成就在散文，高启的名气则在诗歌。三人仕历、地位、人品不尽相同，但结局却极其相似，即不得善终，尤其是高启之死，一直引人争论。
　　高启明初诗名享誉文坛，其作品为人所称道。他于元末无心仕进，隐居吴淞青丘，自号“青丘子”，潜心学问。他少时聪颖，与文士杨基、张羽、徐贲齐名，为“吴中四杰”。
　　明朝开国后，朱元璋曾招揽高启等名士入仕，初授翰林院编修，洪武三年擢户部右侍郎。别人升官均要撰表“谢恩”，他却自陈年少，“不堪重任”，坚辞不受职，恳请回青丘教书度日，“以娱晚年”。他这种不愿和新政权合作的政治态度，因有“谦让”之外表，朱元璋嘴上未言其过，但内心恨得咬牙切齿，又不便因谦让辞官而开杀戒，但从此种下祸根。到洪武七年(公元1374年)他因受株连被朱元璋抓住把柄，竟处以腰斩极刑，死得不明不白，时年才39岁。
　　关于高启的惨死，明初的官方记载都简约含混，是文祸?还是谋逆?或者是“莫须有”?没有明断。高启的内侄于永乐元年(公元1403年)，即高启死后20年为其存诗成集作序，对其文学成就多有褒词，以只言“风韵”，不言“风云”的态度避开其死因，看来是有难言之隐不敢直抒。
　　明末清初著名诗人钱谦益，曾潜心研究高启的诗作，认为《题宫女图》诗犯忌，惹来麻烦。其诗云：“女奴扶醉踏苍苔，明月西园待宴回。小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来?”钱氏分析，妃嫔为皇帝专宠，“夜深宫禁有谁来?”言外之意是有偷情者，岂不是说皇帝老儿戴了“绿帽子”?诗人尤侗附和钱氏说，以为“文人轻薄，自取杀身”，不足为奇。诗评家朱彝尊讥弹钱谦益“妄解诗文”，认为高诗意境虽存讥刺，但并非针对太祖本人。太祖朝由诗文得祸者有案可查，高启被腰斩肯定与此诗无关。
　　朱元璋谢世后若干年，文人圈内提及高启惨死的话题增多。如高启的门生吕勉指出，高公(启)系由魏观案系狱罹难的。罪状是他曾代魏观写过一篇《上梁文》。
　　高启和魏观有私交。魏于洪武五年(公元1372)出任苏州知府，邀高启入城朝夕聚谈欢饮，并有诗文唱酬。朱元璋当年的仇家张士诚曾在苏州称王，改府治为王宫，而把府治迁到地势低洼的都水行司衙门内。朱元璋平吴，摧毁张士诚王宫，苏州府衙仍要在旧址重建。此举遭到属僚非议，朱元璋派心腹去调查，亦诬陷魏观欲恢复张士诚旧业，并有诗文图谋不轨。这“不轨”的证据就是重建苏州府衙动工时，按照风俗举行上梁仪式要宣读“愿文”，特请高启写了一篇《上梁文》，内有“虎踞龙蟠”等歌舞升平的套话。蔡本等小人揪住不放，在“虎踞龙蟠”上大作文章，并影射魏观有野心要像张士诚那样在苏州称王。朱元璋以前就忌恨高启，这回总算抓住了把柄。所谓高启“蹇连以死”、“殁于京师”，大概指的即此冤案。
　　应该说，高启的惨死完全是朱元璋猜忌心态所致。朱元璋出身“微寒”，当过和尚、放过牛，自卑意识强，向来疑心士子不忠。开国之后大杀功臣宿将，这是他灵魂深处劣根大暴露。
　　一代名士高启，犯了文人喜欢独来独往，孤芳自赏的毛病。他长期居住苏州，不向新贵俯首，不作“阿上”诗文，却与张士诚的宠臣饶介过从甚密。他们诗酒唱和，无所顾忌。高启头脑曾清醒过，私下表露“今上(太祖)非容人之君”，故得官不久坚请辞官甘当教书匠。他不与新政权合作，朱元璋表面上“准其告隐”，但在骨子里却要杀掉他消口恶气。四年后恰好发生了魏观一案，而《上梁文》中“虎踞龙蟠”等语，正好被曲解为有“异图”的口实，朱元璋便以此杀了高启。后来朱元璋也觉得小题大作太过份，曾下令为魏观改葬，恢复名誉，但却未为受牵连而惨死的高启昭雪。
　　高启的悲哀，在于他看透了明太祖喜怒无常、猜忌成性的内心世界。他与张士诚宠臣相交已是引火烧身，而不买新贵朱元璋的帐，藐视新政权的存在，是他被杀的真正祸根。即使不书《上梁文》一类的文字，这种悲剧迟早也是要发生的。
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