手性含氮杂环化合物在药物开发和化学研究等多个领域具有重要价值,而催化不对称1,3-偶极环加成反应是构建手性氮杂环最理想和高效的方法之一。本论文主要研究内容为基于铜催化不对称1,3-偶极环加成反应构建手性含氮杂环化合物,包括以下三个方面:1)铜催化不对称1,3-偶极[3+3]环加成反应构建多取代手性四氢-γ-咔啉化合物;2)铜催化不对称1,3-偶极[3+2]环加成反应合成螺环双吡咯烷化合物,同时发展了手性2,3’-螺环双吡咯烷化合物的合成方法;3)铜催化不对称1,3-偶极[3+2]环加成反应构建螺环吡咯烷噻(噁)唑烷二酮化合物。在第一部分工作中,首次实现了亚甲胺叶立德与2-吲哚硝基烯烃的不对称1,3-偶极[3+3]环加成反应,为合成全取代手性四氢-γ-咔啉化合物提供了一种新的方法。该反应使用CuPF6和平面手性二茂铁P,N-配体Ph-Phosferrox为手性催化剂,能有效抑制传统的[3+2]环加成反应,以高收率及优秀的化学选择性和立体选择性合成得到了一系列结构多样的手性四氢-γ-咔啉化合物。此外,实验结果表明该[3+3]环加成反应按照分步机理进行。在第二部分工作中,基于本课题组开发的Cu(OAc)2/二氢咪唑并喹啉类氮氧配体催化体系,实现了亚甲胺叶立德与衣康酰亚胺衍生物的不对称[3+2]环加成反应,取得了优秀的收率及立体选择性。环加成产物经简单的还原反应,简便高效的合成了螺环双吡咯烷化合物。此外,以环状亚甲胺叶立德与硝基烯烃的不对称Michael加成反应为关键步骤,发展了合成手性2,3’-螺环双吡咯烷化合物的新方法。在第三部分工作中,利用亚甲胺叶立德与5-亚烷基噻唑烷二酮的[3+2]环加成反应,方便的构建了一类结构新颖的螺环吡咯烷噻唑烷二酮化合物,采用CuBF4/二氢咪唑并喹啉氮氧配体催化体系,实现了该反应优秀的立体选择性控制。此外,该催化体系同样适用于5-亚烷基噁唑烷二酮参与的[3+2]环加成反应,高立体选择性合成了螺环吡咯烷噁唑烷二酮化合物。