【摘 要】
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众所周知,偶氮官能团是一类重要的结构单元,广泛分布于染料分子、颜料分子、药物分子、食品添加剂、有机试剂和材料分子中.例如,甲基红和甲基橙均是芳香类偶氮衍生物,可用作染料和指示剂；百浪多息是一种芳香族偶氮化合物.它不仅是一种简单的染料,更为重要的是它是第一个合成的磺胺抗菌药物；偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)、偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)均是Mitsunobu反应中的必需试剂.由于偶氮化合物的重要性和
【机 构】
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西北师范大学化学化工学院 兰州730070
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
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众所周知,偶氮官能团是一类重要的结构单元,广泛分布于染料分子、颜料分子、药物分子、食品添加剂、有机试剂和材料分子中.例如,甲基红和甲基橙均是芳香类偶氮衍生物,可用作染料和指示剂；百浪多息是一种芳香族偶氮化合物.它不仅是一种简单的染料,更为重要的是它是第一个合成的磺胺抗菌药物；偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)、偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)均是Mitsunobu反应中的必需试剂.由于偶氮化合物的重要性和实用性,使得研究其制备方法具有重要意义.合成偶氮化合物的经典方法包括重氮偶联反应、米尔斯反应、硝基化合物的还原偶联反应、Wallach重排反应和肼类化合物的氧化反应.其中,将肼类化合物通过氧化转化为偶氮类化合物的方法较其他合成偶氮类化合物的方法,具有直接、产率更为优异的特点,且氧化剂选择多样,如O21、NBS2、PIDA3等.最近,利用光诱导氧化及电化学氧化的方法氧化肼类化合物制备偶氮化合物也已经见诸报道.在众多氧化剂中,三氯异氰尿酸(TCCA)作为一种安全、高效、廉价、氧化性能强、环境友好的固体氧化剂,已被广泛应用于生产生活及有机合成中,受到广大化学工作者的关注4.基于TCCA的反应优点,我们利用TCCA作为氧化剂,实现了肼类化合物直接氧化制备偶氮类化合物的反应研究.在该研究过程中,我们以乙醇作为绿色反应溶剂实现了17个偶氮苯类化合物的合成,而且还利用环境相对友好的正庚烷及乙醇的混合溶剂(正庚烷/乙醇= 2/1)制备得到了14个偶氮苯基碳酸酯类化合物.总之,该方法利用廉价易得的氧化剂TCCA,在环境友好的条件下顺利实现了偶氮苯及偶氮苯基碳酸酯类化合物的高效、绿色合成.该方法还可以顺利实现偶氮类化合物的克级规模制备.
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