【摘 要】
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苯并吡喃是由一个苯环和一个氧杂原子的六元杂环组成的一种化合物,有两种异构体。这两种化合物本身并不重要,但它们的许多衍生物却很重要。苯并吡喃是非常重要的母体化合物,其结
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苯并吡喃是由一个苯环和一个氧杂原子的六元杂环组成的一种化合物,有两种异构体。这两种化合物本身并不重要,但它们的许多衍生物却很重要。苯并吡喃是非常重要的母体化合物,其结构广泛存在于各种天然产物以及药物之中,例如,存在花颜色物质中的花色素,具有止咳、祛痰、平喘作用的槲皮素,以及具有增加胰岛素敏感的曲格列酮等等。因此对于苯并吡喃衍生物的研究一直以来都是许多化学家和药学家关注的热点。 我们课题组通过文献调研发现合成苯并吡喃骨架结构的方式有很多,合成其衍生物的更甚,但是大多数对合成条件要求比较苛刻,而且需要特定的催化剂,合成所使用的底物也很有局限不具有普适性。对亚甲基醌类化合物(p-QMs)作为近年来报导较多的一类化合物它作为合成子能够通过1,6-共轭加成反应构建许多苯并杂环类化合物。因此本课题组期望通过p-QMs这类化合物,找到一条全新的合成方法得到苯并吡喃类衍生物。 最终经过我们的长期探索,合成了11种不同取代基取代的p-QMs并以此为底物和丙二腈反应得到了11种苯并吡喃衍生物。并对该方法进行了条件优化,筛选了5种碱6种溶剂,并对其他反应条件:温度,浓度,碱的投料量进行了优化,收率达到了90%。该方法操作简单,绿色安全,较为经济且具有普适性,为发现含苯并吡喃骨架的候选药物奠定了理论研究基础
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