2-芳基苯并[b]呋喃类化合物具有较好的抗肿瘤活性，抗真菌活性，抗氧化活性以及抗病毒活性。其多样的药物活性，丰富的化合物种类以及较少的自然界来源，使得开发此类化合物的合成方法变得越来越重要。随着越来越多的此类结构在自然界中被发现，药物化学家们已经不能够局限于传统的利用苯环类关键中间体关环的方式进行2-芳基苯并呋喃类分子的构建。开发新颖的合成路线，构建新颖的药物中间体已变得至关重要。7,7-二取代降冰片烯类衍生物通过光激发的状态下发生Retro-Claisen光化学重排，构建二氢呋喃的结构，为构建2-芳基苯并呋喃提供了新的思路。本论文就天然产物OcophyllalsA关键中间体7,7-二取代降冰片烯衍生物的设计，分别尝试了Wagner-Meerwein重排反应，金属模板[4+2]氧化环加成反应，Diels-Alder反应对此结构骨架的构建，并分别对其优劣进行了分析。综合上述实验探索经验，文章设计并合成了5,5-二取代环戊二烯分子，就其反应性质，在关键中间体7,7-二取代降冰片烯衍生物合成中的应用进行了探讨。在研究的过程中我们发现了多个异构体的存在，就其产生的原因以及解决方案进行了具体的探讨，为后人进一步构建此类结构的关键中间体积累丰富的经验。