碳氢键的直接官能团化反应由于无需预官能团化、原子经济性高、能量效率优良等优点,吸引越来越多的研究者的关注。经典的C-H键活化,是利用贵金属来催化,虽然反应活性较好,但是从终产品中去除贵金属过程繁琐,进而限制了该方法在实际中的应用。因而有机碘试剂催化的高效C-H键直接官能团化反应,具有深远意义。第一章,本文对应用广泛的有机碘试剂PhI、TBAI催化的C-H键直接官能团化作了介绍;对喹喔啉衍生物、α-羧基-β-酮酯类化合物和烯丙基砜类物质的合成方法进行了综述。第二章,利用PhI/m-CPBA催化氧化体系,一锅两步法,完成C-H键直接氨化,制得喹喔啉衍生物。催化量的碘苯,在氧化剂,3-氯过氧化苯甲酸(m-CPBA)和对甲基苯磺酸(TsOH)作用下,形成羟基对甲苯磺酰氧基碘苯(Koser试剂),与α-甲基芳香酮反应形成中间体α-磺酰氧基芳香酮,再与邻苯二胺,发生亲核取代、脱水和脱氢反应,制得喹喔啉衍生物。该方法具有操作简便、成本低廉和收率良好等优点。第三章,利用TBAI/TBHP催化氧化体系,完成C-H键的直接酯化,制得α-羧基β-酮酯类化合物。催化量的四丁基碘化铵(TBAI),在氧化剂叔丁基过氧化氢(TBHP)作用下,形成相应的高价碘试剂,高价碘试剂促进不同取代基的苯甲酰乙酸乙酯和苯甲酸发生交叉脱氢偶联(CDC),制得18个不同的α-羧基β-酮酯类化合物。该反应操作简单、条件温和、环境友好等优点。最后,利用TBA1/TBHP催化氧化体系,实现C-H键的直接磺酰化,制得烯丙基砜类化合物。氧化剂TBHP,在催化量的TBAI作用下发生裂解形成自由基,自由基进攻对甲基苯磺酰肼类物质产生对应的磺酰肼自由基,磺酰肼自由基再与α-甲基苯乙烯发生加成反应制得烯丙基砜类物质。该研究提供了环境友好、简单易行的C-H键直接磺酰化的新方法。本论文发展的有机碘试剂PhI、TBAI催化的C-H键的直接官能团化,为喹喔啉类化合物、α-羧基-β-酮酯类化合物、烯丙基砜类化合物的合成,提供操作简便、环境友好的方法,拓宽了有机碘试剂在有机合成中的应用。