【摘 要】
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烯丙基和炔基的化合物不仅是重要的有机合成中间体,而且在自然界中广泛存在,因此其合成研究具有重要的理论意义和应用价值。烯丙基传统的引入方法包括Tsuji-Trost烯丙基化和Keck自由基烯丙基化等;炔基传统的引入方法包括Cadiot-Chodkiewicz偶联、Castro-Stephens偶联和Sonogashira偶联等。上述方法虽然取得了显著发展,但仍存在着底物范围有限、原子经济性差、反应条
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烯丙基和炔基的化合物不仅是重要的有机合成中间体,而且在自然界中广泛存在,因此其合成研究具有重要的理论意义和应用价值。烯丙基传统的引入方法包括Tsuji-Trost烯丙基化和Keck自由基烯丙基化等;炔基传统的引入方法包括Cadiot-Chodkiewicz偶联、Castro-Stephens偶联和Sonogashira偶联等。上述方法虽然取得了显著发展,但仍存在着底物范围有限、原子经济性差、反应条件苛刻等不足。此外,化学家发展了自由基历程的烯丙基和炔基化反应,相关研究主要集中于预活化的烷烃及结构简单的烷烃底物,而自由基历程的C（sp~3）-H键的直接烯丙基化和炔基化研究则较为匮乏,因此迫切需要发展新的合成该类化合物的途径。本文成功开发了一种铜催化的、非活化烷烃的分子间C（sp~3）-H键的炔基化和烯丙基化反应。以取代的N-氟苯磺酰胺为氢转移试剂,以Cu Cl为催化剂、1,10-phen为配体,在温和的反应条件下,以较高收率和良好的区域选择性得到了一系列烯丙基和炔基化产物。该反应催化剂和配体廉价易得,底物范围广、官能团耐受性好,并且可以实现一些天然产物和药物分子的后期功能化。在克级放大试验中,产物收率几乎没有下降,表明了该反应具有良好的应用前景。最后通过中间体的合成与表征以及相关的控制实验,提出了该反应可能的反应机理。这项工作扩展了金属催化未活化C（sp~3）-H键的功能化反应的应用范围,为烯丙基及炔基类烷烃衍生物的合成提供了一种全新的合成策略。
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