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氮、氧杂环化合物是杂环化合物的重要组成部分,在有机化合物中占有非常重要的地位。研究表明,含氮、氧原子的杂环化合物具有许多独特的生理和医药活性,因而,其合成方法受到广泛关注。目前,虽已有多种方法可用以合成该类物质,但大都存在反应条件苛刻,底物普适性差,环境危害大等缺点。近年来,随着绿色化学观念的逐渐深入人心,寻求操作简单,条件温和且环境友好的C-O/C-N键构筑方法成为当下有机合成领域研究的热点。本文利用液相还原法制备了粒径分布均匀的铜纳米颗粒,并对其进行了TEM和XRD表征,测试结果表明我们制备的铜纳米颗粒粒径为10-20nm。随后对铜纳米颗粒催化的C-O/C-N键的形成反应进行了研究。通过对配体、温度、溶剂等条件的探索优化,成功实现了两类不同氮、氧杂环化合物的合成反应,具体研究内容如下:(1)铜纳米颗粒催化的2-取代苯并恶唑衍生物的合成反应以铜纳米颗粒为催化剂,1,10-邻菲啰啉为配体,发展了一种邻溴苯胺与酰氯的串联环化反应,“一锅法”制备了2-取代苯并恶唑衍生物。该方法以碱性较弱的K2CO3取代文献报道的强碱Cs2CO3,以乙腈为溶剂,90oC条件下,较短时间内即可反应完全。与以往文献中所报道的方法相比,该反应体系具有更好的官能团容忍性和底物适应性,对于脂肪族和芳香族底物均能顺利反应,并以较高收率得到目标产物。此外,铜纳米颗粒催化剂可以循环使用两次,而催化活性无明显降低。(2)铜纳米颗粒催化的3-取代异香豆素衍生物的合成反应在不添加配体的情况下,以铜纳米颗粒为催化剂,K3PO4为碱,在较为温和的条件下实现了2-卤代苯甲酰胺与1,3-二羰基化合物的反应。与以往文献报道不同,当我们选用活性相对较低的溴代、氯代底物为原料时,反应同样可在短时间内以良好的收率得到目标产物—3-取代异香豆素衍生物,且该反应体系同样具有较好的底物适用范围。此外,这也是首次将铜纳米颗粒用于催化该类物质合成。通过以上两种催化合成方法,成功的合成了30种不同的苯并恶唑衍生物及2种不同的异香豆素衍生物,并对它们进行了核磁表征。