【摘 要】
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本论文在实验室先前研究氮α-位自由基形成碳-碳键的方法学和路易斯酸协同光催化实现邻氨基醇的对映选择性合成的基础上,在可见光催化的氧化还原体系中探索了通过α-氨基酸或
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本论文在实验室先前研究氮α-位自由基形成碳-碳键的方法学和路易斯酸协同光催化实现邻氨基醇的对映选择性合成的基础上,在可见光催化的氧化还原体系中探索了通过α-氨基酸或α-酮酸与硝酮的脱羧偶联反应高效合成邻二胺和α-氨基酮的方法,取得的主要成果有:一、发展了可见光催化氧化还原体系中α-氨基酸与硝酮的脱羧偶联反应邻二胺作为一类重要的结构单元,普遍存在于许多天然产物、药物分子中,并且可作为手性催化剂及配体使用。在前期工作的基础上,我们发展了铱络合物作为光氧化还原催化剂,在可见光催化下的α-氨基酸与硝酮的脱羧偶联反应;在温和的条件下制备了一系列的邻氨基羟胺化合物,该类化合物可经锌粉一步还原转化为邻二胺化合物。进而,应用该方法实现了抗组胺药物美吡拉敏(Mepyramine)的合成。二、发展了可见光催化氧化还原体系中α-酮酸与硝酮的脱羧偶联反应作为一类重要的结构单元,α-氨基酮存在于许多具有生物活性的分子当中。在α-氨基酸与硝酮脱羧偶联反应研究的基础上,我们发现了 αα-酮酸在光催化氧化还原体系中同样可通过氧化脱羧产生羰自由基中间体,并对硝酮进行加成,从而发展了一种新的合成α-氨基酮的方法学。
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