昆虫GABA受体正构位点与竞争性拮抗剂的模拟研究

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γ-氨基丁酸(γ-aminobutyric acid,GABA)受体是研究农药的热点靶标之一。本论文以昆虫GABA受体(褐飞虱、家蝇和斜纹夜蛾)和哺乳动物(人)为研究对象,从分子水平上探究GABA受体竞争性拮抗剂—3-羟基异噁/噻唑类衍生物和亚氨基哒嗪类衍生物与其靶标的作用模式和机理,探索GABA受体竞争性拮抗剂对昆虫和哺乳动物GABA受体的作用机制及其选择性,期望所得结论为开发高效、低毒的竞争性拮抗剂类杀虫剂奠定理论基础。主要研究内容如下:1.本论文以目前唯一被解析且报道的GABA受体完整三维结构—人类GABA_Aβ3受体的三维结构为模板(PDB:4COF),通过同源模建的方法构建家蝇、褐飞虱、斜纹夜蛾以及人α1β2γ2 GABA受体完整的三维结构,经分子动力学优化及拉氏图分析验证了所构建模型的稳定性和可靠性。2.将模建的三种昆虫GABA受体以及人α1β2γ2 GABA受体与构建的3-羟基异噁/噻唑类衍生物数据库分子和亚氨基哒嗪类衍生物数据库分子进行对接研究。经比较各项打分,三种昆虫与构建的两个数据库分子的对接打分趋势基本一致,其中3-羟基异噁唑类衍生物(化合物5)和亚氨基哒嗪类衍生物(化合物3)对昆虫GABA受体打分最好。此外,这两类化合物对人GABA受体的对接打分均较低,与昆虫GABA受体趋势相反,说明这两类GABA受体竞争性拮抗剂在哺乳动物和昆虫之间具有选择性。同时以上对接打分与生物活性测试结果基本相符。3.受体-配体的作用模式表明化合物3和化合物5与三种昆虫GABA受体结合从构象和能量上结合均较稳定,且以优势结合模式与昆虫GABA受体结合,结合模式基本相似。通过对结合自由能、氢键作用,静电作用,疏水作用等方面的比较分析,发现对接时loop B中的Glu148、Ser149和Phe150,loop C中的Thr194和Tyr198,loop D中的Tyr53和Arg55是关键的氨基酸。同时发现化合物3哒嗪环3位的萘基,1位羧基是关键特征结构,易与附近的氨基酸发生相互作用;化合物5噁唑环的4位联苯基,5位氨基甲酰基是关键特征结构。化合物3和化合物5与人GABA受体的结合模式表明,以上的特征氨基酸残基距配体位置较远或形成氢键相互作用较弱。因此分析结果发现了昆虫GABA受体CAs—3-羟基异噁/噻唑类衍生物和亚氨基哒嗪类衍生物的特征结构及相互作用的关键氨基酸。
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