Cu-TBAF催化三甲氧基芳基硅烷及固载催化剂在C-C、C-N键形成反应中的研究

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由金属催化炔烃加成得到C-C键,由金属催化含氮化合物芳香化合成得到C-N键,以及在反应中金属催化剂的催化循环利用等问题在有机合成化学中均占有重要地位。本论文围绕这三个主题进行相关的有机合成研究。本论文共分二部分:1、C-N键的形成及由炔烃加成得到C-C键的合成反应。2、催化剂的催化循环利用。第一部分综述了近年来各种金属催化的C-N键的形成反应及由炔烃加成得到C-C键的合成反应,并研究和探讨了Cu-TBAF催化三甲氧基芳基硅烷在过渡金属催化下对富电子官能团的反应:(1)在室温下,三甲氧基芳基硅烷经过催化量的TBAF、Cu(OAc)2和P(C6F5)3催化活化后,再加入含氮化合物,经室温搅拌后得到含氮的芳烃化合物。在通过对反应的部分机理研究时发现:铜和磷配体的存在有助于实现催化量的TBAF催化舌化三甲氧基芳基硅烷。反应产率从中等到优,首次实现了在中性情况下催化量的氟源对硅烷的活化,具有操作简便、反应条件温和等优点。这改变了以往硅烷需要当量的强碱或是氟源从而实现自身的活化。这将对低毒、易制备、易储存的硅烷的工业化推广和发展提供了一条较为绿色的通道。(2)在室温下,三甲氧基芳基硅烷经过催化量的TBAF、Cu(OAc)2和PPh3催化活化后,再加入催化量的铑、当量的炔烃化合物和水,经过加热回流搅拌后得到芳基烯烃化合物。并且我们还通过机理研究证明此加成反应中并不涉及1,4-Rh迁移。反应产率从中等到优,再次实现了在中性情况下催化量的氟源对硅烷的活化,具有操作简便、反应条件温和、产物区域选择性高等优点。第二部分研究了在Suzuki反应中,将钯金属(?)合附着在含磷配体的固体附着物上,以磷酸钾作碱,氮气保护下,在甲苯溶剂中加热回流中得到了一系列的芳基硼酸和芳基溴化物的偶联产物。反应产率从中等到优秀,具有操作简便、反应条件温和、金属催化剂及配体可反复利用等优点。
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