飞扬草化学成分及生物活性研究

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本文对大戟科大戟属植物飞扬草Euphorbia hirta进行了系统的化学成分研究,对所得化合物进行了体外肿瘤细胞增殖抑制活性筛选,发现部分化合物显示中等程度的抑制活性。对飞扬草地上部分的95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,运用硅胶柱色谱、C18反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱以及半制备高效液相色谱技术分离得到51个化合物,其中包括8个新化合物和43个已知化合物。通过各种波谱学分析,包括1D和2DNMR及HRESIMS等技术,确定了化合物的结构。结合化学方法和CD谱比较确定了新化合物的绝对构型。获得的8个新化合物均为木脂素类化合物:euphorhirtins A-D(1-4),5-methoxyvirgatusin(6),7S-ethoxyisolintetralin(7),7R-ethoxyisolintetralin(8)和7R-ethoxy-3-methoxy-isolintetralin(9)。已知化合物包括14个木脂素类化合物:7-oxocubebin dimethylether(5),virgatusin(10),virgatusin 16(11),urinaligran(12),phyllanthin(13),niranthin(14),5-demethoxyniranthin(15),lintetralin(16),phyltetralin(17),isolintetralin(18),5-methoxyursehernin(19),7-hydroxyhinokinin(20),hypophyllan-thin(21)和neonirtetralin(22);12个三蔽类化合物:cycloart-22-ene-3,25-diol(23),25-hydroperoxycycloart-23-en-3-ol(24),(24R)-cycloartane-3,24,25-triol(25),(24S)-9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol(26),(23R)-3β-cycloart-25-diene-ol(27),24(E)-3-hydroxycycloart-24-en-26-al(28),3β-hydroxy-9,19-cycloart-24-oic acid(29),taraxerol(30),taraxerone(31),3β-hydroxyolean-12-ene-ll-one(32),3β-hydroxyursan-12-ene-ll-one(33)和glochidiol(34);4个二萜类化合物:cassipourol(35),callyspinol(36),phytol(37)和spruceanol(38);1个单萜:(E)-linalool-l-oic acid(39);7个芳香族化合物:ferulicacid(40),4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde(41),coniferaldehyde(42),4-hydroxybenzaldehyde(43),2,4-dihydroxybenzoic acid(44),2-hydroxyphenylacetic acid(45)和protocatechuic acid(46);2个甾体类化合物:β-sitosterol(47)和stigmasterol(48);3个其他类化合物:dehydrololiolide(49),ethyl 3-(4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate(50)和docosanoic acid oxiranylmethyl ester(51)。对化合物1-22进行了体外抑制Hep G2、A549和DU145等肿瘤细胞增殖的活性测试,其中化合物15和19对HepG 2细胞具有中等程度的抑制作用,IC50分别为7.2μM和8.5μM。
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