铜催化三氟甲基化反应研究

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三氟甲基由于其特殊的性质,广泛存在药物化学,农业化学品和材料等领域。这些性质包括了三氟甲基的氟具有强吸电子诱导效应,稳定的碳氟键,使得该基团能够影响分子的脂溶性,代谢稳定性和键合作用。正是由于这些特殊的性质,使其受到化学家的持续关注。我们研究的兴趣在于解决前人工作中的所没能解决的问题以及设计新型的三氟甲基化反应。主要内容分为以下两个方面。  第一部分铜催化三取代烯烃的三氟甲基化反应  我们实现了三取代(高)烯丙醇的三氟甲基化反应,合成了一系列含非末端三氟甲基取代的醇类化合物以及环上带三氟甲基的氧杂环丁烷结构。解决了前人工作中三氟甲基化只能发生末端烯烃及一些特殊二取代烯烃的局限性。机理研究表明该反应是自由基过程,并且认识到分子中羟基存在能够促进反应并提高反应收率。  第二部分铜催化三氟甲基炔基砜与异腈的反应  我们发展了一类铜催化三氟甲基炔基砜与异腈的反应,这类反应能在温和条件下高效的合成(E)-N-烷基三氟甲基炔基亚胺。产物具有多个反应位点,能够很好的转化为含三氟甲基杂环或是炔丙基胺分子。机理研究表明该反应是一个自由基过程。并且异腈不仅作为一个反应试剂,而且在反应的引发过程中起到关键作用。
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