吲哚螺环类化合物在药理方面具有抗肿瘤、抗焦虑、消炎、降压、解热及镇痛等药理活性,近年来引起了越来越多合成化学家和药物化学家的兴趣。由于吲哚螺环类化合物可在药物分子设计中作为药物分子片段,其分子结构较容易被修饰,因此该类化合物的研究对于发现药物前体和药物作用靶体具有重要的理论和应用价值。到目前为止所报道的吲哚螺环类化合物的合成方法存在着原料来源困难、合成路线复杂,反应条件苛刻、收率低、通用性差等一系列问题。因此发现和开发一条合理、经济且通用的合成路线,对于合成氧化吲哚螺环类化合物及进一步开发该类化合物的实际应用价值具有重要的意义。　　 通过反合成分析法设计了氧化吲哚螺环化合物的合成路线。以R取代的邻氯苯乙腈类化合物为原料,经过双烷基化反应,水解反应,关环反应和脱Boc反应合成一系列氧化吲哚类螺环化合物。　　 由于不同的R取代基对烷基化反应的影响不同,我们设计合成了七种邻氯苯乙腈类化合物,所含取代基R涵盖了氢原子,供电子基(甲氧基)和吸电子基(硝基、氰基,酯基),考察了取代基性质的不同以及相同取代基取代位置的不同对烷基化反应的影响,我们发现与苯环上不含取代基的化合物相比,苯环上含有供电子基团烷基化反应所需时间缩短,收率升高;苯环上含有吸电子基团反应所需时间延长,收率降低,其中强吸电子基的钝化作用更为明显;但是相同取代基取代位置的不同对反应收率的影响较小。　　 我们还对水解反应和芳酰胺化关环反应进行了研究,确定了最佳反应条件,选择以氢氧化钾作为碱试剂,叔丁醇作为溶剂进行水解反应,以氢化锂作为碱试剂,N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂进行关环反应,都得到了较高的收率,开发了一条适合于邻氯苯乙腈类化合物的通用而经济的合成路线。本文还以氧化吲哚类螺环化合物为母核,设计合成了一系列衍生物,建立了化合物库,并研究了衍生物的抗菌活性,对该类化合物生物活性的后续研究有重要的意义。