荧光新材料的合成及性能研究

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本文为了寻找荧光性能优良的有机发光材料,设计合成了一系列二苯乙烯类化合物,并对影响其荧光性能的因素做了系列探讨以获得较佳荧光结构的化合物。本论文的主要内容如下:1.本文通过Michaelis-Arbuzov反应和Wittig-Homer反应合成了50个二苯乙烯类化合物,其中14个化合物未见文献报道。所合成化合物经过红外光谱、核磁共振等表征手段确定了其结构,同时测定了它们的紫外-可见光谱和荧光发射光谱。2.通过Wittig-Horner反应构建的乙烯双键具有高度的立体专一性,所得产物均为反式构型。3.通过对Wittig-Horner反应机理和实验结果的分析,探讨了不同取代苄基膦酸酯对反应条件的影响,优化了二苯乙烯类化合物的合成工艺。4.培养得到了9个二苯乙烯类化合物的单晶,并分析了这些化合物的平面刚性结构对其荧光的影响。单晶数据显示化合物8h、9a、9d、10d、10g、10i、11d、14o、14p分子中乙烯桥两端芳香环之间的二面角分别为3.41°、2.10°、4.82°、25.27°、26.24°、2.74°、30.54°、0.91°、28.25°,这表明并非所有化合物均有较好的共平面性。荧光分析表明提高化合物的共平面性能够显著增强化合物的荧光性能,反之,则降低荧光性能。5.分析目标化合物的荧光发射光谱,探索了不同取代基团和不同芳香环对二苯乙烯类化合物荧光性能的影响,并得出(E)-2-甲氧基-6-(苯乙烯基)萘(15r)的荧光量子产率最大为0.388,(E)-4-乙氧基-4’-硝基二苯乙烯(13d)的最大荧光发射波长最长达到566nm。我们亦可做出推论,即在苯环上对位引入甲氧基,将萘环上2-甲氧基置换为2-硝基,得到的化合物(E)-2-硝基-6-(4’-甲氧基苯乙烯基)萘其最大荧光发射波长将变得更长、荧光量子产率更大,应用于有机荧光材料前景较好。
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