【摘 要】
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螺环氧化吲哚类化合物是合成众多天然产物、生物活性分子的关键合成子或中间体,具有广泛的药理活性,如抗肿瘤、抗焦虑、消炎,降压,解热及镇痛等。近年来这类化合物的合成及生物活
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螺环氧化吲哚类化合物是合成众多天然产物、生物活性分子的关键合成子或中间体,具有广泛的药理活性,如抗肿瘤、抗焦虑、消炎,降压,解热及镇痛等。近年来这类化合物的合成及生物活性研究吸引了越来越多合成化学家和药物化学家的兴趣。基于本课题组前期对含季碳的氧化吲哚类化合物的合成研究工作,本论文通过两种不同的合成路线,探索了螺环氧化吲哚类化合物的合成方法。一种方法是以碘化亚铜催化的分子内酰胺羰基α位芳基化串联反应为关键步骤构筑氧化吲哚基本骨架及螺环;另一种方法是以IBD氧化去芳化、DBU作碱的Michael加成反应为关键步骤,再经芳构化、脱保护、环化等反应构筑羟基取代的氧化吲哚化合物的基本骨架及形成螺环。 本论文共分三章。第一章主要介绍螺环氧化吲哚类化合物的合成研究进展。第二章详细研究了螺环氧化吲哚类化合物的两种合成方法。以邻溴苯胺、谷氨酸衍生物等化合物为基本原料。1):以碘化亚铜催化的分子内酰胺羰基α位芳基化串联反应为关键步一步构筑氧化吲哚基本骨架及螺环,较为理想地完成了相应螺环氧化吲哚化合物的合成;2):以IBD氧化去芳化、DBU作碱的Michael加成反应为关键步骤,再经芳构化,脱保护环化等反应构筑了羟基取代氧化吲哚基本骨架,得到了相应的螺环氧化吲哚化合物的合成前体。 第三章为论文中相关化合物的制备方法及谱图数据。
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