近年来,含有未配对电子的有机自由基分子在分子电子学、自旋电子学和有机电子器件以及其他潜在的相关应用中具有较强的吸引力。其中,双自由基分子由于其开壳态和闭壳态之间特有的共振结构,如较低的能带间隙和较强的分子间自旋相互作用等,受到科研工作者广泛的关注,越来越多的研究者致力于探究双自由基化合物的合成方法和性质。双自由基化合物本身的不稳定性,限制了此类化合物的电子应用。一般来说,双自由基类化合物的基态电子结构可以通过特征参数（y₀）来量化,y₀的取值范围为0（闭壳态）至1（开壳态）。迄今为止,研究者们已经提出了几种用于调节双自由基特性的方法,例如,调节化合物的共轭长度,通过给体或受体基团进行取代等,但是没有人研究过杂原子替换对双自由基特性的影响。此外,大多数物理性质与双自由基性质之间的关系主要限于理论预测。本论文受到杂原子取代的有机半导体的启发,设计以吡咯并吡咯二酮（DPP）为核心,并通过呋喃,噻吩和硒吩三种五元杂环进行替换,合成了基于DPP的双自由基类化合物,并探究了杂原子效应对光谱吸收,能带间隔和电子器件性能的影响。本论文的主要内容包括以下两个方面:1.以DPP为受体中心,在其两端引入苯氧自由基,通过DPP基团的吸电子作用,使苯氧自由基的电子离域到整个分子,同时引入呋喃,噻吩和硒吩三种五元环,保证分子平面性的同时,增大分子的π共轭长度并调节分子的双自由基特性,合成了基于DPP的双自由基类化合物,并对所合成分子进行了理论计算,对分子的吸收光谱,电化学性质和稳定性进行了探究。2.本文在基于DPP类双自由基化合物稳定性探究的基础上,对其进行了有机场效应管和光电探测器应用。在有机场效应管中,DPP类双自由基材料表现为n型,电子迁移率最大为4.0×10^-3 cm²v^-1 s^-1。在光电探测器应用中,由于所合成分子光谱吸收较窄,只对650,780和808 nm波长的光有响应电流,电流最大为35μA。