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C-S、C-Se键的形成在构筑硫醚和硒醚化合物中起着重要的桥梁作用,因此C-S、 C-Se偶联反应的研究在现代有机化学中有着重要的意义。过渡金属催化的C-S、C-Se偶联反应已经研究的相对较为成熟。在众多过渡金属催化剂中,铜催化剂由于其低毒且价格低廉等优势,近年来成为人们研究的热点。在传统的C-S偶联反应中,很难避免使用容易氧化并且价格昂贵的硫酚。因此采用小分子的化合物作为硫源和硒源越来越受到人们的重视,关于这方面的报道也有很多,但是几乎没有文献报道过选择性的合成对称和不对称的芳基硫醚和硒醚。本课题为选择性合成对称和不对称硫醚、硒醚提供了一种方法。通过条件筛选,我们得到了铜催化对称硫醚(硒醚)的合成条件为：Cul(19mg,0.1mmol), K2CO3(138mg,1mmol), Na2S·9H2O(硒粉)(0.6mmol),芳基碘苯(1.0mmol)和溶剂DMF(DMSO)2mL, Ar气条件下在120℃搅拌18h。并通过进一步优化得到了不对称硫醚的合成条件为：CuI (19mg,0.1mmol), Na2S (120mg,0.5mmol), S(16mg,0.5mmol),芳基碘苯(0.5mmol)和溶剂DMF1mL, Ar气条件下在100℃搅拌15h,另一分子的卤代芳烃(0.8mmol), Fe粉(16.8mg,0.3mmol), K2CO3(138mg,1mmol)和溶剂DMSO(2mL), Ar气条件下在120℃搅拌18h。在我们得到的最优反应条件下,合成了一系列的芳基硫醚和硒醚。实验结果表明我们采用的铜催化体系具有高效、空间位阻影响小的特点,而且具有高的化学选择性和官能团容忍性。在我们上述研究的基础上,我们进一步采用邻溴芳基炔和硒粉无催化剂条件下经过加成偶联闭环合成了苯并硒吩类化合物。