近年来,绿色化学引起了化学家们的极大关注,逐渐成为有机合成领域的研究热点。醇氧化成醛酮类化合物是一类常见的氧化反应,在有机工业生产、材料研发和药物及天然产物的合成中都发挥了巨大的作用。在已报道的氧化方法中,很多需要重金属试剂或剧毒试剂的参与,会对环境造成严重污染,违背了绿色化学的原则。因此开发一种更简便更绿色的氧化方法一直是化学工作者们关注的问题。本论文主要开发了一种高效、绿色、无金属参与的将醇氧化成醛酮类化合物的方法。以芳香醇为原料,在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的作用下与三氯乙腈反应生成三氯乙酰亚胺酯,再在二甲基亚砜中通过加热快速氧化得到芳香醛酮类化合物。同时制备了一系列三氯乙酰亚胺酯类中间体,通过对催化剂、温度、时间等影响因素的筛选,对比分步法与两步一锅法的优劣,结合绿色化学概念的要求,最终确定了最佳反应条件,并对该反应的底物适用范围进行了大量的探索尝试。随后,借助核磁共振谱图、原位红外反应、GC-MS分析、控制实验以及¹⁸O示踪实验进行了详细的相关机理的研究,最终提出了一种以二甲基亚砜的氧原子作为亲核试剂的S_N2取代的氧化反应机理。