酶促有机合成反应是近年来最活跃的研究领域之一,它具有立体选择性高、反应条件温和、环境友好和便于分离等优点。研究酶催化反应不仅为有机化学提供了新的、高效的、环保的反应途径,还丰富了酶学的研究范围。本论文主要研究了鸡蛋清溶菌酶催化的aza-Diels-Alder反应和木瓜蛋白酶催化的Knoevenagel反应。Aza-Diels-Alder反应是构建具有生物活性的六元含氮杂环分子的重要反应。本论文首次发现鸡蛋清溶菌酶能够催化芳香醛、芳香胺和环己烯酮之间直接三组分的aza-Diels-Alder反应。我们研究了溶剂、含水量、底物之间的摩尔比、温度、反应时间以及酶的浓度对反应产率和立体选择性的影响,并且建立了鸡蛋清溶菌酶催化的最优反应条件。在优化的条件下,反应的底物能够拓展到十种芳香醛和两种芳香胺。我们发现吸电子的芳香醛比给电子的芳香醛更有利于反应,其中对氟苯甲醛、对甲氧基苯胺和环己烯酮之间的反应效果最好,得到98%的产率和90：10的立体选择性。为了进一步研究鸡蛋清溶菌酶的催化效果与催化机理,我们做了一系列对照反应初步验证了鸡蛋清溶菌酶催化的aza-Diels-Alder反应确实发生在其活性位点。据此,本论文提出了鸡蛋清溶菌酶催化aza-Diels-Alder反应可能的反应机理。Knoevenagel反应是构建碳碳键的常用有机反应之一,在医药、化工领域都有重要的用途。由于1,3-二羰基化合物容易形成稳定的六元环状烯醇,它与醛之间的Knoevenagel反应通常需要剧烈的反应条件或者高效的催化剂。因此,开发环境友好的、价格便宜的催化剂具有很大的实际意义和应用前景。本论文首次发现木瓜蛋白酶对1,3-二羰基化合物与醛之间的Knoevenagel反应具有很好的催化活性,系统地研究了溶剂、含水量、温度、酶量对反应的影响,并建立了木瓜蛋白酶催化Knoevenagel反应的最佳条件。在优化的条件下,木瓜蛋白酶能够催化5种芳香醛、2种杂芳香醛和5种α,β-不饱和芳香醛与乙酰丙酮之间的Knoevenagel反应。我们还做了一系列的对照实验,初步验证了木瓜蛋白酶对Knoevenagel反应的催化活性与其三维结构密切相关。据此,我们还提出了木瓜蛋白酶催化Knoevenagel反应可能的反应机理。我们的研究不仅扩大了鸡蛋清溶菌酶和木瓜蛋白酶的应用范围,还为有机合成领域提供了新的、有潜在价值的制备方法。