红厚壳化学成分与生理活性研究

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本论文报道红厚壳中化合物的分离与结构鉴定及其生理活性测试结果。 红厚壳(CalophylluminophyllumLinn.)为藤黄科Clusiaceae(或Guttiferae)红厚壳属(CalophyllumLinn.)植物。我国有4种,产云南南部、广西南部、海南及其台湾地区。它们是红厚壳CalophylluminophyllumLinn.;薄叶红厚壳CalophyllummembranaceumGardn.etChamp;滇南红厚壳CalophyllumpolyanthumWall.exChoisy:兰屿红厚壳CalophyllumblancoiPlanch.etTriana。其中前两种在海南有分布。 红厚壳是一种传统的药用植物。在我国民间,红厚壳被用作治疗眼病、外伤出血、风湿骨痛、跌打损伤和发炎等。自从1993年Ptail等从马来西亚产红厚壳中分离得到具有抗HIV-1活性的吡喃香豆素成分InophyllumB和P以来,引起了人们对红厚壳化学成分研究的兴趣。化学成分研究表明,红厚壳中除香豆素类(Coumarins)外,还有大量的咕酮类(Xanthones)、黄酮类(Flavonoids)、萜类(Terpenoids)等多种类型的化合物。 为了从海南产红厚壳植物里面寻找新的生物活性成分,特别是抗肿瘤的活性成分,我们采集红厚壳植物的枝条(19.9Kg),通过大孔树脂、硅胶柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、薄层色谱(TLC)等多种色谱手段,从其95%乙醇提取物中共分离得到21个化合物。 通过理化常数测定(如旋光度、熔点等)、多种波谱数据分析等手段1DNMR(H-NMR,13C-NMR,DEPT),2DNMR(COSY,HMQC,HMBC,ROESY),HRESI-MS,FAB-MS,UV及IR等,鉴定了其中14个化合物,它们包括咕酮:CaloxanthonesN(1),P(2),Q(3),R(4),GerontoxanthoneC(5),2-Hydroxyxanthone(6),MesuferrolA(7),6-Deoxyjacareubin(8),Macluruxanthone(9);黄酮:Afzelin(10);甾体:β-Sitosterol(11),Stigmasterol(12),Daucosterol(13);萜:Betulinicacid(14)。化合物(1)~(4)为新的咕酮类化合物。(5),(7),(14)为首次从该属植物中分离得到。 采用MTT法对分离得到的部分化合物进行了体外抗肿瘤细胞(慢性髓原白血病细胞K562、胃癌细胞SGC-7901)活性测试,实验结果表明:(1),(5)具有抗K562的活性,其IC50分别为7.7和6.3μg/mL:(5)具有抗SGC-7901的活性,其IC50为12.5μg/mL。采用DPPH法对化合物进行了抗氧化测定,实验结果表明:(5)具有抗氧化活性,其SC50为27.53μg/mL(IC501.16);另外据文献报道化合物(14)具有抗HIV-1、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
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