【摘 要】
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由于氮原子在农药、医药和材料中的重要应用,构建C-N键是人们研究的一个热点,在构建C-N键方面,金属催化的C-H胺化无疑是近些年比较热门的方法,它很好地解决了传统官能团转化
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由于氮原子在农药、医药和材料中的重要应用,构建C-N键是人们研究的一个热点,在构建C-N键方面,金属催化的C-H胺化无疑是近些年比较热门的方法,它很好地解决了传统官能团转化中原子经济性不好等缺点。而在各种构建酰胺键的方法中,大多数是通过预先活化羧基部分实现的,预先活化氨基部分的方法迄今为止还鲜有报道。本文首先从预活化羧基和预活化氨基两个方面综述了酰胺的合成方法,接着从不同金属角度综述了金属催化的C-H胺化反应的发展状况。通过对比总结,我们发现N活化的策略广泛应用于芳基C-H键胺化反应和以及先活化氨基的酰胺C-N键形成反应中,但是两者是独立的过程。把金属催化的C-H胺化和预先活化氨基的酰胺合成方法结合起来,应用于高效C-N键的形成还未见报道。我们利用苯甲酰胺为底物,TcesN3为双官能化的胺源,金属羧酸盐为乙酰源,通过串联Ir(Ⅲ)催化C-H磺酰胺化和直接酰胺化反应,实现了一锅法或分步合成N-苯甲酰胺。该反应不需要外加氧化剂和偶联试剂,所用酰化试剂是稳定的、商业可获得的。因此该方法提供了一种同时构建芳基和酰胺C-N键的新策略,官能团容忍性好,烷基(一级、二级和三级)、烯基和苯基羧酸盐都能很好地兼容,并且我们还实现了各种不同的复杂天然产物以及生物活性分子的后期衍生化。
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