有机硒化合物由于其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗氧化等生物活性,成为有机化学和药物化学领域中一类重要的化合物。在有机硒化合物的结构中,硒原子是至关重要的药效团,是其生物活性的核心作用位点,硒原子的替代会显著降低化合物的生物活性。近几十年来,有机硒化合物的合成取得了重大进展。常见的有机硒化合物合成的方法是预官能团化的底物与不同的亲核、亲电硒试剂反应,但是这些方法依然存在一些局限性,例如,许多预官能团化的底物是不可商购的,往往需要多步合成;需要添加化学计量的强氧化剂;产生伴随的废物,污染环境。相比这些合成方法,过渡金属催化的C-H直接硒化反应具有原子经济性、步骤简洁性、环境友好性等优点,成为有机硒化合物合成研究领域的热点。为此,本文重点研究了瞬时导向基团导向的过渡金属钯催化的苯甲醛邻位硒化反应。在第一部分中,我们以2-甲基苯甲醛和二苯基二硒醚为模型底物,通过控制变量法筛选反应条件,重点对氧化剂、瞬时导向基、溶剂、温度等条件进行筛选,最终得到最佳反应条件,即在催化剂Pd（OAc）2、氧化剂Cu Br2、瞬时导向基联苯胺、溶剂N,N-二甲基甲酰胺、反应温度80 oC条件下反应48小时。该方法具有条件温和,无强氧化剂参与,底物简单易得等优点。接下来,我们分别考察了底物芳香醛和二芳基二硒醚的官能团耐受性,发现在底物中引入各种吸电子基和给电子基,例如氯、溴、甲基、甲氧基、苯氧基等,均能以中等至良好的产率（45-91%）得到目标产物。另外,取代基的位置对反应影响很小。这表明反应条件具有很好的普适性。最后,我们通过机理实验,例如动力学实验、自由基消除实验、同位素标记实验和中间体实验,对反应机理进行了初步探索,提出了合理的机理循环过程。在第二部分中,我们进行了产物的衍生化实验。首先,选取了3-甲氧基苯甲醛与二苯基二硒醚进行克级放大实验,产率达到58%,这表明该反应适用于大规模生产。然后,产物与浓硫酸反应环化生成一种有机硒杂环化合物,产率为45%,产物在三氟乙酸条件下与均三甲苯反应生成另一种有机硒杂环化合物,产率为85%。最后,产物在三乙基硅烷条件下与胺类化合物反应合成一种次氯酸荧光探针,产率达到76%,相比于原始合成路线该方法更加简便快捷,产率更高。