近年来,小分子有机化合物由于其分子间氢键、配位、疏水、π-π堆积、范德华力等作用,可自组装成微观形貌和尺寸大小不同的空间结构,与溶剂作用形成凝胶,使得它们在荧光开关、传感器、药物传输、无机纳米材料模板等方面具有重要的应用价值,从而引起科研工作者的浓厚兴趣。本文设计合成了三个系列基于烷基链取代的萘型查尔酮凝胶分子,研究了其凝胶性能、微观形貌以及自组装机理。具体的内容如下:（1）总述了小分子有机凝胶的研究进展。介绍了小分子有机凝胶的定义、分类、制备方法、常用的表征方法以及应用。同时介绍了查尔酮有机凝胶的最新研究进展。（2）合成了一种新型查尔酮凝胶分子（F₁）。以2-乙酰-6-甲氧基萘、4-羟基苯甲醛为初始原料,经过羟醛缩合反应制得查尔酮分子,通过在3,4,5-三羟基苯甲酸上引入长烷基链取代羟基进而合成长链烷基取代的苯甲酸脂,最后与查尔酮分子反应得到查尔酮凝胶分子。通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确定了凝胶分子的结构。通过倒试管法研究了凝胶分子F₁的凝胶化行为,该凝胶分子可以在正丁醇、正庚烷、丙酮等多种溶剂中形成凝胶,并且在丙酮中具有良好的稳定性。经荧光光谱研究发现,通过加入丙酮诱导分解凝胶分子F₁,导致峰的强度发生了衰减,出现轻微的蓝移,从而导致荧光减弱。运用SEM、FT-IR、XRD等研究发现,凝胶分子F₁的分子间氢键、范德华力以及π-π堆积为有机凝胶自组装成片层状网络结构提供了多重驱动力,并与溶剂一起构成凝胶。（3）合成了三种查尔酮凝胶分子F_2a-2c。在前面研究的基础上,在查尔酮分子中分别引入三种不同长度的烷基链,得到新的查尔酮凝胶分子(F_2a-2c)。通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确定了凝胶分子的结构。通过倒试管发研究了凝胶分子F_2a-2c的凝胶化行为,凝胶分子F_2a-2c均能在多种溶剂中形成稳定的凝胶。凝胶热稳定性结果表明查尔酮引入烷基链的长度对凝胶化行为有重要影响。更具体的是,当凝胶浓度相同时,随着烷基链的增长其凝胶-溶胶转变温度也逐渐增大。经荧光光谱研究发现,F_2b-叔丁醇体系随着浓度的增加,发射峰从410nm红移至440nm处,同时荧光淬灭,说明凝胶分子π体系增强,同时在凝胶形成过程中萘环发生了π-π堆积。通过SEM研究发现,在环己烷中,F_2a的干凝胶呈现为棒状的网络结构;在叔丁醇中,F_2b的干凝胶呈现为规则的带状结构;在异辛烷中,F_2c的干凝胶则表现为片层状网络结构。研究结果表明,随着烷基链的增长,其干凝胶越倾向呈现片层状网络结构。通过FT-IR、XRD等方法验证了凝胶形成的机理,揭示了分子间氢键作用、范德华力以及π-π堆积为凝胶形成提供了主要驱动力。（4）合成了两种查尔酮凝胶分子F_3a-3b。首先以6-羟基-2-萘乙酮、9-蒽醛为原料。通过羟醛缩合反应得到查尔酮,然后直接在查尔酮中引入两种不同碳链长度的烷基链,得到新型查尔酮凝胶分子(F_3a-3b)。通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确定了凝胶分子的结构。通过倒置试管法研究了其凝胶化能力,研究结果发现凝胶分子F_3a在所有溶剂中均不会形成凝胶,而凝胶分子F_3b仅能在部分醇类中形成凝胶,具有很低的临界凝胶浓度并且在异丙醇中形成的凝胶,其转溶温度高达90℃。运用SEM、FT-IR、XRD等表征发现,凝胶分子F_3b的分子间氢键、强范德华力以及π-π作用为有机凝胶的形成提供了多重驱动力,并自组装成片层状网络结构,与溶剂一起形成凝胶。