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近30年来,不对称合成成为有机化学学科最活跃的领域之一.随着手性技术的进步,推动了手性药物、材料科学等的发展.开展对单一光学异构体药物的研究,对减少药物剂量、降低毒副作用很有意义,是有机化学、药物化学研究中极具挑战性的课题,具有重要的学术价值和应用前景.该论文的一部分工作采用辅基控制法,利用脯氨醇型辅基,合成了手性的α-取代-γ-丁内酯,其是天然存在的生物活性分子和天然药物中的重要结构砌块.其中从L-脯氨酸出发,合成了三种类型共9个(S)-(-)-二烃基(1-烷酰基吡咯烷-2-基)甲醇衍生物,经LDA处理和烷基化反应,通过金属离子参与配位的烯醇锂过渡态,生成不对称选择性烷基化产物,经水解得到三种类型手性α-取代-γ-丁内酯,其﹪e.e.最高可达89﹪.论文的另一部分工作是以手性胺为试剂,首次对外消旋非甾体消炎镇痛药酮咯酸进行了非酶动力学拆分.用合成的外消旋酮咯酸与DEPBT缩合得到的活泼酯中间体(10)作为动力学拆分的底物,用(S)-(-)-α-苯乙胺或(R)-(+)-α-苯乙胺进行动力学拆分,在优化的反应条件下,分别得到了(S)-(-)-酮咯酸和(R)-(+)-酮咯酸,其中得到的具有高生物活性的(S)-(-)-α-酮咯酸的﹪e.e.最高达到39﹪,而(R)-(+)-酮咯酸的﹪e.e.最高达到32﹪.用X-ray四圆衍射仪分别测定了(S)-(-)-α-苯乙胺和(S)-脯氨酸苄酯与酮咯酸形成的一种酰胺,结合TLC和<1>HNMR监测反应的结果,确定了动力学拆分中的快反应和慢反应.该论文还对酮咯酸的直接不对称合成进行了探索.经过砌块模型试验,合成了关键的中间体化合物,但是采用金属配合物的催化反应没有得到预期结果.论丈采用<1>HNMR、<13>CNMR、MS、旋光值、HRMS或元素分析,对所合成的化合物的结构进行了鉴定.