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由于其特有的结构和光物理性能,平面稠环芳烃芘及其衍生物在分子荧光探针、有机电致发光二极管、有机场效应晶体管、太阳能电池等领域有着广泛的应用。取代基的个数、类别和位置是影响芘衍生物的几大重要因素。它们与芘生色团的共轭程度、空间结构、刚性大小以及电子诱导效应等都会对分子的光电子性能产生重要影响。本论文以此为出发点,设计、合成了三类芘衍生物：星状大分子、小分子和聚合物,研究了它们的光谱性能、热学性能、电化学性能和电致发光性能以及这些性能与分子结构之间的关系。主要研究内容如下：1)我们以烷基化三并茚为核,通过Pd(0)催化的Suzuki和Sonogashira C-C偶联反应合成了具有全碳氢体系结构的星状大分子芘衍生物PYT,PYET,PFT,PFET.它们都具有较好的溶解性和成膜能力,光谱结果显示核与芘的共轭长度要比与9-苯基-9-芘基芴的共轭长度大。PYT和PYET中都存在三并茚的特征吸收峰,328nm处的吸收来自乙炔官能化的三并茚基团；在PFT和PFET的稀溶液吸收光谱中,都存两组特征吸收峰,一种为非共轭芘的特征吸收；另一种为非共轭芘取代的共轭芴或共轭芘-芴的特征吸收。循环伏安测试表明9-苯基-9-芘基芴上非共轭芘具有改善材料空穴注入和传输的性能。利用Gaussian09软件,以PM6半经验模型对所有分子进行了构象和能级的模拟,结果显示芘对分子能级的影响显著。热分析测试结果显示所有材料都具有较好的热稳定性。基于PYT的初步电致发光器件ITO/PEDO T:PSS/EL/TPBI/CsF/Al,最大亮度分别为1366cd/m2,最大效率分别为1.39cd/A。2)我们将具有不同程度缺电子能力的基团苯并噻二唑、苝酰亚胺衍生物、苯甲腈衍生物与芘通过Suzuki C-C偶联的方式,合成了小分子芘衍生物。由于共轭程度、电子诱导效应的强弱的不同,它们分别发橙光、红光和蓝绿光。稀溶液条件下,PyPCNPy只有一个吸收峰,位于350nm; PyPePy则有三个吸收峰(356nm,489nm和555nm),为低带隙材料,可应用于太阳能电池。采用Gaussian PM6半经验模型对分子进行了构象和能级模拟,结果显示苯并噻二唑、花酰亚胺衍生物对分子LUMO能级的贡献显著,苯甲腈对分子LUMO几乎没有贡献,这与循环伏安测试结果相一致。以PyPCNPy为发光材料进行了初步的电致发光性能测试,结构为ITO/PEDOT:PSS (20nm)/NPB (40nm)/TCTA (10nm)/PyPCNPy (30nm)/TPBi (40nm)/LiF (0.8nm)/Al (90nm)最大亮度为4721cd/cm2,最大效率为1.4cd/A。3)我们以1,6-芘二炔、双溴苯甲腈衍生物和双溴花酰亚胺衍生物为主要结构单元,通过Sonogashira偶联反应制备了芘聚合物PA和PB。聚合物溶解性很差,几乎不溶于常用有机溶剂,如氯仿、四氢呋喃、甲苯等。红外光谱显示PA中存在炔键和氰基的特征峰,PB中存在炔键特征吸收峰。接着,我们测试了材料的光谱性能、热稳定性和电化学性能,并做了简单的分析和讨论。