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格氏试剂作为反应底物已被用于多种有机反应,其中一些已经实现了工业化生产。但格氏试剂作为促进剂用于有机反应的例子却鲜有报道,尤其是促进二酮的区域选择性加成反应未见报道。本文以异丙基氯化镁为促进剂研究了二酮的区域选择性反应,利用核磁共振、高分辨质谱等技术结合化学实验详细研究了该区域选择性反应的机理,测试了部分产物的抗肺癌及抗菌活性。本论文共为七个部分:第一章对格氏试剂的研究现状、应用范围进行了总结。第二章研究了异丙基氯化镁促进的格氏试剂与链状1,3-二酮的区域选择性加成,一步高产率获得了一系列4-羟基-2-酮类化合物。对该反应进行了放大研究(克级),为将其工业化打下了基础。第三章对异丙基氯化镁促进的格氏试剂与环状1,3-二酮的区域选择性加成反应进行了研究,一步高产率获得了一系列3-取代环烯酮。对该反应进行了放大研究(克级),为将其工业化打下了基础。第四章利用核磁共振、高分辨质谱等技术结合化学实验详细研究了上述区域选择性反应的机理,首次发现了罕见的卤素交换过程,验证了反应重要中间体的存在。第五章根据反应机理,首次实现了格氏试剂与链状及环状二酮的连续一锅反应,一步同时高产率地获得了4-羟基-2-酮和3-取代环烯酮两种化合物,并成功将促进剂的用量降至50%,证实了第四章推断的反应机理的准确性。第六章以异丙基氯化镁作为促进剂促进了靛红衍生物与2-乙腈苯并噻唑的区域选择性加成反应,高产率地获得了一系列3-烯基-羟吲哚类化合物,进一步验证了第四章推断的反应机理的准确性。测试了产物的抗肺癌及抗菌活性,结果表明:其中一个化合物对A549人肺腺癌细胞具有较高抑制率,六个化合物对Bacillus subtilis(野生型)菌株有较高抑制率,一个化合物对Staphylococcus aureus(野生型)菌株有较高抑制率,三个化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株(MRSA,耐药型)有较高抑制率。以上化合物均具有进一步深入研究的价值。第七章以异丙基氯化镁作为促进剂促进了靛红衍生物与4-羟基香豆素的区域选择性加成反应,获得了一系列3-烯基-羟吲哚类化合物。测试了产物的抗肺癌及抗菌活性,结果表明:其中三个化合物对A549人肺腺癌细胞具有较高抑制率,两个化合物对Escherichia coli(野生型)菌株有较高抑制率,一个化合物对Staphylococcus aureus(野生型)菌株有较高抑制率,一个化合物对含NMD-1耐药基因的大肠杆菌菌株(耐药型)有较高抑制率。以上化合物均具有进一步深入研究的价值。本文拓展了格氏试剂作为有机反应高效促进剂的用途,其中异丙基氯化镁对二酮的区域选择性反应的促进效果令人满意,为进一步开发格氏试剂的应用提供了坚实的基础。