Henry反应是有机合成中非常有用的碳碳键生成反应,生成的双官能团化合物β-硝基醇是一种应用很广的有机合成中间体。对于Henry反应催化剂的研究一直是有机化学研究领域的一个热点问题,迄今为止报道过的关于Henry反应的催化剂种类非常多,包括无机、有机碱、大分子聚合物、生物酶、离子液体等等。本文中,我们设计合成了两类可回收再利用型催化剂：一类是树状分子负载小分子胺催化剂,另一类是胍盐离子液体催化剂；将催化剂应用于Henry反应,重点研究了催化剂的分离回收效果。1.以0～2代(G0～G2)聚苯醚型树状分子为载体,合成了三种树状分子核心负载哌啶的树状分子胺催化剂,并进行了1H NMR和Ms的表征。将催化剂应用于芳香醛的Henry反应中,考察了在不同溶剂体系下催化剂的催化性能,发现0～1(G0～G1)代树状分子催化剂在硝基甲烷体系下催化性能最好,但随着树状分子代数的增加,催化活性明显降低；在水相中催化不同芳香醛的Henry反应时,随着树状分子代数增加,催化性能基本保持不变。并且2代(G2)树状分子胺催化剂通过简单的分离回收后可以重复使用5次,催化活性没有明显下降。2.以四甲基胍与卤代烃为原料合成四种胍卤盐离子液体,再经过离子交换反应合成了十种带有不同阴离子的胍盐离子液体,并对其进行了1H NMR,13C NMR和Ms的表征。研究了胍盐离子液体含有的不同阴、阳离子结构对催化性能的影响。实验结果表明：丁基四甲基胍离子液体[BTMG][OAc]在催化芳香醛的Henry反应中活性最高,产品收率达93%。催化剂经过简单的萃取分离后重复利用6次,催化活性基本保持不变。