目的对十字花科植物板蓝根（Isatis indigotica Fort.）进行高级不饱和脂肪酸成分的分离及其衍生物的平行合成,并进行初步的体外活性研究。方法采用95%乙醇和二氯甲烷（1:1）对板蓝根饮片进行化学成分的提取;以芥酸为原料运用微型有机合成技术进行衍生物的平行合成;用快速低压干柱柱层析、经典硅胶柱层析等方法对化学成分及合成产品进行分离;运用IR、¹HNMR、¹3CNMR、MS等光谱方法进行化学结构鉴定。采用观察其对Tca8113舌癌细胞形态和结构变化的影响及对正常红细胞的溶血情况,初步探讨板蓝根高级不饱和脂肪酸及衍生物的抗肿瘤活性和对红细胞的溶血影响的构效关系;研究其微乳液的制备及测定。结果从板蓝根的红色流份和蓝色流份中分离出4个化合物,并鉴定了其中两个:板蓝根组酸和β-谷甾醇;合成了11个化合物并已鉴定化学结构。在体外Tca8113舌癌细胞的毒性研究中,发现板蓝根组酸对Tca8113舌癌细胞有一定的杀伤作用,其他合成化合物均无明显的作用;在对正常红细胞溶血情况的研究中,发现板蓝根组酸和衍生物均有促进氧化溶血的作用,且其溶血作用强于H₂O₂（150mmol/L）,其中以板蓝根组酸的作用最强;运用微乳技术解决了体外细胞实验中化合物水溶性差的问题。结论板蓝根高级不饱和脂肪酸对Tea8113舌癌细胞有杀伤作用,衍生物的作用不明显;板蓝根高级不饱和脂肪酸和衍生物对正常红细胞都有促进溶血的作用,板蓝根高级不饱和脂肪酸的作用最强;提示板蓝根高级不饱和脂肪酸的活性基团为羧基,酯化或酰胺化后,相关活性降低。