烯烃（包括其衍生物）是常见的有机化合物,是合成化学中的重要原料。烯烃可以通过取代反应、氧化反应、加成反应等转化成其它的线性化合物。与此同时,烯烃还能与其它化合物发生环化反应得到环状化合物,深受化学工作者的重视并得到了广泛的研究。几十年以来,大量有关烯烃参与的分子间环化合成环状分子特别是合成六元环状化合物的工作已经被报道。尽管如此,开发新的烯烃分子间环化反应合成六元环状化合物的研究工作仍然是必要的。基于前人的研究工作及自身的兴趣,本课题选取2-芳基丙烯为底物之一,探索不同条件下,2-芳基丙烯参与的新环化反应,从而合成一系列六元环状化合物。主要研究内容如下:1.发展了碘单质-二甲亚砜体系下两分子2-芳基丙烯之间合成1-萘甲醛的[4+2]环化反应。这是第一例以2-芳基丙烯作为C4供体合成芳香醛的报道,为稠环芳香醛的合成提供了新的路线。该反应利用二甲亚砜作氧化剂,在碘单质的促进下,先将2-芳基丙烯氧化成不饱和醛,然后两分子不饱和醛之间进行[4+2]环化和脱羰基化,得到4-芳基-1-萘甲醛。通过该反应,以较高的产率获得了一系列的4-芳基-1-萘甲醛化合物。同时,还研究了取代基位置对反应结果的影响。得到了16种2,3-二芳基-1H-茚酮。2.开发了K2S2O8促进的2-芳基丙烯,醛和二甲亚砜之间合成2H-吡喃类化合物的[3+2+1]环化反应。这是第一次基于无杂原子的三原子供体的[3+2+1]环化构建含氧杂环骨架的报道,成功建立了新的合成3,6-二氢-2H-吡喃类化合物的方法。在这个反应过程中,涉及了两个C-C键和一个C-O键的形成。通过该反应以中等到较高收率合成了28种2,4-二取代-3,6-二氢-2H-吡喃。通过一系列控制实验及文献,我们提出了该[3+2+1]环化反应的可能机理:在过硫酸钾的促进下,2-芳基丙烯与二甲亚砜之间经过C-H活化和脱甲硫基化形成1,3-丁二烯,再与醛进行[4+2]环加成最终得到3,6-二氢-2H-吡喃。3.发展了碘单质促进的2-芳基丙烯,二甲亚砜和两分子醋酸铵之间合成嘧啶类化合物的[3+1+1+1]环化反应。这是第一例使用2-芳基丙烯作为C3供体合成嘧啶类化合物的报道,为一步合成5-芳基嘧啶提供了新的方法。这一过程涉及了四个C-N键的形成。首先,通过优化实验得到了该环化反应的最适宜条件,并在最优条件的基础上利用该反应合成了一系列5-芳基嘧啶类化合物。最后,我们通过一系列控制实验及文献,提出了该[3+1+1+1]环化反应的可能机理。4.开发了K2S2O8促进的2-芳基丙烯,甲基酮和二甲亚砜之间合成环己烯类化合物的[3+1+1+1]环化反应。据我们所知,这是第一个以二甲亚砜作为双重碳砌块合成六元碳环的例子,也是第一次以[3+1+1+1]环化反应构建环己烯骨架的报道。在这一环化反应中涉及了四个C-C键的形成。2-芳基丙烯为环己烯分子提供三个碳原子,甲基酮为环己烯分子提供一个碳原子,二甲亚砜作为双重的碳供体为环己烯分子提供两个碳原子。在最优条件下,一系列的2-芳基丙烯和甲基酮类化合物能够转化为相应的环己烯类化合物。同时,该反应还能合成螺环环己烯类化合物。最后,通过一系列控制实验,对该[3+1+1+1]环化反应提出了可能的机理。