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偶氮苯光控顺反异构因其可逆的光异构反应及操控的便捷性在光记忆材料,光致马达,光记录存储,药物缓释,分子器件等各个方面都有大量的应用研究,生物系统中可实现生物功能的时空控制,如光控酶、配体-门控离子通道以及G-蛋白偶联受体等多种的靶标蛋白。烟碱乙酰胆碱受体是第一个进行光控研究的受体,但近30年来关于光异构在烟碱乙酰胆碱受体的研究进展缓慢。
本文首先对前期合成的22个含偶氮类新烟碱类化合物进行了紫外-可见光谱测试,发现苯环2,6位供电子取代基可导致最大吸收波长明显蓝移,且该类化合物活性较高。在此基础上,设计合成了3个交联型的偶氮新烟碱类似物,但由于硝基亚甲基的光不稳定导致光照分解,并未发现预期的偶氮苯顺反异构化。随后通过在反式的偶氮苯类结构中引入吡虫啉及2-硝基亚氨基咪唑烷,合成了8个含偶氮苯结构的新烟碱化合物。该类化合物可发生典型的光致顺反异构反应,生物活性研究表明,该类化合物在浓度为200mgL-1时,顺反异构体对于苜蓿蚜表现出了一定的活性差异,为进一步深入研究烟碱乙酰胆碱受体的光控开关奠定了基础。