本论文以(20S)-20-羟基胆甾烷-3，16-二酮(1)的合成为主要研究目标，共包括以下三部分：第一部分：(20S)-20-羟基胆甾烷-3，16-二酮的首次合成根据化合物(1)的结构特征，设计了其合成路线。以双烯醇酮醋酸酯为起始原料，以底物控制的不对称杂原子共轭加成反应为关键反应，经七步反应以13％的总收率完成了具有良好生物活性的天然产物(20S)-20-羟基胆甾烷-3，16-二酮(1)的首次合成。对同样具有很好生物活性的天然产物(16S，20S)-16，20-二羟基胆甾烷-3-酮(2)和(20S)-20-羟基胆甾烷-1-烯-3，16-二酮(3)进行了合成探索。第二部分：度洛西汀合成工艺探索为了避开专利路线，选择了以3-氯-1-(2-噻吩)-丙酮为起始原料，经还原、Mitsunobu反应、碘代、甲胺化合成消旋的度洛西汀(1)的工艺路线，对该合成工艺进行探索。第三部分：以双烯醇酮醋酸酯为底物的合成研究进展(综述)在这一部分中总结了以便宜、易得的妊娠双烯醇酮醋酸酯作为起始原料，合成甾体药物或药物中间体、具有生理活性的天然产物的方法，这些研究工作结果为提高资源性天然化合物甾体的利用度，合成具有较好生物活性的甾体化合物提供了科学依据，同时也丰富了资源化学内容。文献包含1950年到2006年。