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咖啡酸（CA）,又称为3,4-二羟基肉桂酸,广泛存在于自然界中。其具有多种功能特性,如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗菌消炎、抗癌、紫外吸收等,在食品、医药、化妆品等行业有广泛的应用前景。但CA的低脂溶性限制了其广泛应用。针对此问题,主要方案是对CA进行亲脂性或亲水性修饰,合成CA衍生物。目前报道的合成CA衍生物的方法存在成本高,反应复杂,产物难分离等问题。针对上述问题,本课题旨在寻找一种成本低、较为环保的催化剂,催化制备CA亲脂性衍生物-咖啡酸脂肪醇酯（CAEs,s表示与CA相连的脂肪醇的烷基链长度）,考虑到CAEs的抗氧化活性随着烷基链长的增加呈现先增加后降低的趋势,目前报道的抗氧化活性最高的CAEs的烷基链长为C4～C12。因此本课题以合成CAE12为例,探讨CAEs的制备方法。考虑到CA与十二醇不互溶的问题,本课题将催化剂的目标锁定在既可以作为催化剂又可以作为溶剂的离子液体（ILs）上。并将所制备的CAEs应用于猪油体系中,探讨其抗氧化活性。为CAEs在食品行业中的开发利用提供理论参考。首先,本文合成了成本低的杂环型单核ILs,进行结构表征,并将其作为催化剂,用于催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12。探讨了不同酸度的单核ILs、反应时间、反应温度、底物比、单核IL添加量和含水量对单核ILs催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12的影响,通过响应面实验优化其工艺条件,推测其反应机理,探究其反应动力学和热力学。结果表明:酸性较强的单核IL[Hnmp]HSO4催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12的效果最好;反应体系中的含水量＜3%时,其对单核ILs催化剂催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12没有显著影响。响应面优化结果为:反应温度90℃、底物比10∶1（十二醇∶CA,mol/mol）、单核IL添加量10%（w/w）和反应时间120 min,在此条件下,CAE12产率为94.97±1.32%;通过探究单核IL[Hnmp]HSO4催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12的动力学和热力学,得到该反应的反应速率常数k0为7.18×10~7mol（L min）-1、活化能Ea为65.77 k J mol-1、焓值△H为63.10 k J（mol K）-1、熵值△S为-103.80 J（mol K）-1和吉布斯自由能△G为99.78 k J mol-1（363K）。其次,针对单核IL[Hnmp]HSO4催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12时,不可回收利用的问题。本文对该类型单核IL进行修饰,合成新型双核IL[Hnhp]2HSO4。对该双核IL[Hnhp]2HSO4进行结构表征,以及密度、粘度、酸度等物理性质的测定。研究了该双核IL[Hnhp]2HSO4作为催化剂和助溶剂对制备CAE12的影响。通过单因素和响应面实验优化其工艺条件,探究其反应动力学和热力学。结果表明:反应体系中的含水量会延长CA与十二醇酯化反应达到平衡的时间,但对CAE12产率没有影响。单因素和响应面实验优化得到最佳工艺条件为:反应温度101℃,底物比9.8∶1（十二醇∶CA,mol/mol）,双核IL[Hnhp]2HSO4添加量6.8%（w/w）,反应时间90 min。此时,CAE12产率为95.42±1.01%。且双核IL[Hnhp]2HSO4催化制备CAE12时,具有较好的催化效果和重复利用性。通过动力学和热力学分析,得到双核IL[Hnhp]2HSO4催化CA与十二醇酯化反应制备CAE12的动力学参数反应速率常数k0和活化能Ea分别为7.92×1012mol·（L·min）-1和102.36 k J·mol-1;热力学参数焓值△H、熵值△S和吉布斯自由能△G分别为99.84 k J·（mol·K）-1、为-202.71 J·（mol·K）-1和75.71 k J·mol-1（373K）。最后,探讨制备的CAEs在猪油体系和肉饼中的抗氧化活性。将上述方法制备的CAEs通过柱层析法纯化,得到较高纯度的CAEs（＞80%）。为了避免其他抗氧化剂的协同或拮抗作用,将CAEs添加到不含有任何抗氧化剂的一级精炼猪油中。采用Rancimat法研究了在不同温度下,抗氧化剂种类和添加量在猪油中的氧化诱导时间和氧化速率常数,评价CAEs在猪油体系中的抗氧化效果;利用氧化动力学和热力学模型推测CAEs在猪油体系中的氧化参数。得出结论如下:与其他CAEs相比,CAE6在猪油体系中的抗氧化效果最好;CAE6在猪油体系中的抗氧化活性低于常见抗氧化剂TBHQ,高于BHA和迷迭香提取物;当CAE6添加量相同时,温度升高,氧化诱导时间减小,氧化速率常数增大,CAE6在猪油体系中的抗氧化活性降低。当温度相同时,CAE6添加量增加,氧化诱导时间延长,氧化常数降低,CAE6的抗氧化效果增加;在110～140℃间,CAE6添加量与氧化诱导时间以及氧化反应常数的对数与温度之间的线性关系良好,由此推算出不同CAE6添加量的猪油在常温下的货架寿命;推测不同CAE6添加量的猪油的氧化动力学和热力学参数;将CAEs和常见抗氧化剂添加到肉饼中,通过体外模拟消化实验发现,在人体消化过程中,CAE6的抗氧化效果低于TBHQ,与迷迭香提取物相似,高于BHA。