3-卤苯并呋喃类化合物作为一类重要的芳香化合物,是常见的合成药物结构单元,广泛存在于具有生物活性的天然产物中。此类化合物除了本身具有重要的生理活性,同时又可以作为重要的有机合成中间体,在合成中具有潜在的应用价值。目前已知文献中以简单芳香类化合物为起始原料,合成3-卤苯并呋喃类化合物的报道很少,而且这些合成手段都存在一定程度的局限性,比如以邻羟基苯乙酮类化合物为底物经历六步转化生成3-卤甲基苯并呋喃类化合物,反应步骤中涉及到Se02和二氯亚砜等环境污染严重的化学药品,同时这些方法还存在原料难制备、步骤繁琐、反应产率低、副产物多、反应条件苛刻等各种问题。因而发展一种原料廉价易得、步骤简单、条件温和、操作方便、底物适用范围广、效率高的合成3-卤苯并呋喃类化合物的方法是科学研究的重点和难点。本论文分别以碘化钠和醋酸亚铜为催化剂,研究了其在自由基环化碳卤化合成3-卤苯并呋喃反应中的催化活性和反应机理,主要研究内容如下:1、由2-炔丙氧基苯胺类化合物、亚硝酸酯和氢卤酸作用,现场生成重氮盐,于碘化钠催化、丙酮回流条件下,高效一步合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物,并且提出了可能的在高温下稳定存在的3-甲基苯并呋喃自由基中间体的反应机理,与现有的方法相比,该方法不仅底物适用范围广泛,对空气和水不敏感,而且无需加入任何金属盐类化合物,从而有利于药物的生产和处理。2、由2-炔丙氧基苯胺类化合物、亚硝酸酯和氢卤酸作用,现场生成重氮盐,四丁基氯化铵作为添加剂,醋酸亚铜催化、冰盐浴条件下,高效一步合成3-卤亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物,并且提出了可能的在低温下稳定存在的3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃自由基中间体的反应机理,该方法弥补了文献报道的不足,为一种简便实用的合成方法。