【摘 要】
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含氮杂环作为一类极其重要的结构普遍存在于各类重要的天然产物中,与此同时也广泛应用到药物化学以及生物化学中。因此,关于此结构的快速高效合成一直是有机化学家和药物化学
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含氮杂环作为一类极其重要的结构普遍存在于各类重要的天然产物中,与此同时也广泛应用到药物化学以及生物化学中。因此,关于此结构的快速高效合成一直是有机化学家和药物化学家的研究重点。氮自由基是有机合成中作为一类重要活性中间体,在构筑C-N键方面起到了不可忽视的作用。本论文利用电化学手段氧化芳酰胺N-H键产生氮中心自由基,通过串联环化反应,实现了苯并咪唑烷酮、苯并噁唑烷酮以及七元碳环的合成。论文主要包括以下两个部分:第一部分工作通过电化学氧化酰胺N-H键产生酰胺氮自由基,随后酰胺氮自由基对炔烃进行加成得到烯基自由基中间体,再经过6-endo-dig环化方式得到烷基自由基中间体,最后氧化芳构化实现苯并咪唑烷酮及苯并噁唑烷酮类化合物的合成。该方法最大的特点是能够快速构筑多取代苯并杂环类化合物,而且具有很好的官能团兼容性。为快速合成此类化合物提供了一种全新的合成策略。(?)第二部分工作是通过电化学氧化酰胺N-H键产生酰胺氮自由基,随后酰胺氮自由基对烯烃进行5-exo-trig加成得到烷基自由基中间体,再经过7-endo-trig环化方式得到七元碳环结构,该合成方法是通过五元环环张力控制可以迅速构筑七元碳环。合成方法绿色环保,合成策略高效新颖。(?)
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