甘油法合成缩水甘油的研究

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本文以甘油为起始原料,经甘油/尿素法和甘油/3-氯-1,2-丙二醇法合成了缩水甘油。利用Joback法、Benson法和Rozicka-Domalski法等对反应原料和产物进行了热力学数据估算,对不同路线制备缩水甘油的过程进行了热力学分析,着重考察了不同温度下的反应焓变和平衡常数,升高温度对甘油/尿素法制备缩水甘油反应有利,对甘油/3-氯-1,2-丙二醇法制备缩水甘油反应不利,这为合成工艺研究提供了热力学依据。通过甘油/尿素法合成了缩水甘油,首先在ZnSO4催化作用下甘油和尿素反应得到了碳酸甘油酯。通过单因素实验分析得到适宜的反应条件:反应时间2.5小时,反应温度145℃,反应压力5 kPa,催化剂用量5%(w/w);采用均匀试验设计对碳酸甘油酯的合成工艺条件进一步优化,得到回归方程:Y=-184.092+5.7X1+1.6704X2+1.649X3。然后碳酸甘油酯脱掉一分子CO2得到缩水甘油,考察了不同催化剂的影响并确定了以磷酸钠为适宜的催化剂,且催化剂用量为碳酸甘油酯质量的2.5%时反应效果比较好;通过均匀试验设计得到了适宜的反应条件:反应时间4 h、反应温度215℃、反应压力2 KPa;缩水甘油产率通过气相色谱内标法测得,可达80%以上。碳酸甘油酯和缩水甘油分别经IR和HNMR表征。在甘油/3-氯-1,2-丙二醇法合成缩水甘油的过程中,首先甘油和HCl气体反应得到了3-氯-1,2-丙二醇。通过单因素实验分析得到适宜的反应条件:反应时间4 h,反应温度90℃,催化剂无水乙酸6 %(w/w),HCl气体流速20 L/h;采用均匀试验设计对3-氯-1 , 2-丙二醇的合成进一步优化,得到回归方程:Y=62.028+0.0216X1+1.149X2+2.175X3+0.134X4。3-氯-1,2-丙二醇产率通过气相色谱内标法测得,可达80%以上。然后3-氯-1,2-丙二醇在树脂D201作用下得到了缩水甘油,通过单因素实验分析得到了反应适宜条件:反应时间2 h,反应温度0℃,二氯甲烷用量75mL,树脂用量25 g(3-氯-1,2-丙二醇用量为10 g);缩水甘油产率可达80%以上。并通过四因素四水平的正交试验设计进一步对反应进行了优化,经实验验证,正交试验结论与事实相吻合。
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