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呋喃酚是制造克百威、丙硫克百威、丁硫克百威和呋线威等氨基甲酸酯类农药的重要中间体,存在环合反应步骤收率低、废渣量大的缺点,且克百威等下游农药产品毒性高将逐渐被淘汰。本论文对上述问题进行了针对性的研究:呋喃酚环合反应高效催化剂的制备和筛选,以提高呋喃酚环合收率;高效利用呋喃酚环合反应中生成的副产物;将农药药效基呋喃酚与噻唑胺拼合在同一分子中,合成了系列呋喃酚醚芳氨基噻唑新化合物,以期发现高效、广谱、低毒的新型农药。主要研究结果如下:采用羧酸异丙醇铝作为呋喃酚环合反应的新型催化剂,探讨了羧酸异丙醇铝中羧酸根的数目、种类和催化剂的用量对催化2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚合成呋喃酚的影响;探讨了催化反应的机理;筛选了二元羧酸异丙醇铝和二乙酸酚铝催化剂;选择了二乙酸异丙醇铝、丙二酸异丙醇铝和二乙酸呋喃酚铝催化2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚合成呋喃酚,其收率分别为80.8%、80.9%和80.8%。新型催化剂制备简单,应用价值高。在呋喃酚环合反应中,分离纯化得到了:4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚、4-(2-甲基丙烯基)-1,2-苯二酚、2,2-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)-2,3-二氢-7-苯并呋喃酚和2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并呋喃[7,6-b]呋喃等副产物;培养了2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并呋喃[7,6-b]呋喃单晶,通过X射线单晶衍射测定其属于单斜晶系,P21/n空间群,晶胞参数:a=0.87553(6) nm,b=0.60721(4) nm,c=2.32082(17) nm;β=92.1860(10)°;V=1.232.92(15) nm3,Z=4,Dc=1.176g/cm3,μ=0.077mm-1,F(000)=472。推测了催化2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚合成呋喃酚的反应机理:2,2,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢苯并呋喃[7,6-b]呋喃由1,2-二(2-甲基烯丙氧基)苯在催化剂作用下加热发生Claisen重排;2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚经Claisen重排和环合连串反应生成呋喃酚,同时还可以发生连串的Cope重排反应,生成副产物4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚。4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚副产物分子中含有活性官能团酚羟基和2-甲基烯丙基,可以经过结构改造合成高附加值的精细化学品:以4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚为原料,经甲醚化、异构化、臭氧化得藜芦醛;经亚甲醚化、异构化、臭氧化得胡椒醛;4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚经亚甲醚化、硼氢化-氧化、Corey-Kim氧化得到了附加值更高的新洋茉莉醛。设计将农药药效基呋喃酚与噻唑拼合在同一分子;以呋喃酚为原料,合成了39种呋喃酚醚芳氨基噻唑类新化合物,总收率45.352.1%(以呋喃酚计)。结构经核磁、质谱和元素分析等确证。新化合物生物活性筛选结果显示:在有效成分浓度为500mg/L时,处理72h,4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-苯胺基噻唑、4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-甲基苯氨基)噻唑、4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-氟苯氨基)噻唑和4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2(-3-氯4-氟苯氨基)噻唑对蚕豆蚜有较高的活性;在2250g ai/ha浓度下进行茎叶处理,4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-苯胺基噻唑和4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-氟苯氨基)噻唑对稗的除草活性均为50%;4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(3-氯4-氟苯氨基)噻唑对稗有一定的除草活性;在2250g ai/ha浓度下进行土壤处理,4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-氟苯氨基)噻唑对马唐的除草活性为70%;4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-苯胺基噻唑对马唐和稗有一定的除草活性。培养了4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(4-氯苯氨基)噻唑、4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(3,4-二甲基苯氨基)噻唑和4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-吡啶氨基)噻唑单晶,结构经X-射线衍射确定。4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(4-氯苯氨基)噻唑属于单斜晶系,空间群为C2/c,晶胞参数a=2.21140(12) nm,b=0.87602(5) nm,c=2.13911(12) nm,β=115.5380(10)°;V=3.7391(4) nm3,Z=8,Dc=1.375g/cm3,F(000)=1616,S=1.046,μ=0.333mm-1,最终偏差因子R1=0.0390,wR2=0.1079;4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(3,4-二甲基苯氨基)噻唑为单斜晶体,C2手性空间群,晶胞参数:a=1.91303(14) nm,b=0.54146(4) nm,c=2.10988(16) nm;β=114.0430(10)°;V=1.9959(3) nm3,Z=4,Dc=1.266g/cm3,μ=0.181mm-1,F(000)=808;4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-2-(2-吡啶氨基)噻唑为单斜晶体,C2手性空间群,晶胞参数:a=1.81328(14) nm,b=0.55969(5) nm,c=1.92195(15) nm;β=115.5420(10)°;V=1.7599(2) nm3,Z=4,Dc=1.334g/cm3,μ=0.201mm-1,F(000)=744。