有机氟化学作为有机化学的重要分支在过去几十年中发展迅速。由于氟元素的电负性较强,能够显著地改变分子物理、化学以及生物活性等方面的性质。含有氟元素的有机化合物在医药、农药、染料、光电材料等领域应用十分广泛。含有苯并吡喃结构的化合物以及氧杂蒽化合物广泛存在与天然产物和医药中间体中,特别是含三氟甲基季碳中心结构的化合物在多种医药中间体中存在。因此含有三氟甲基季碳中心结构的氧杂环化合物可能会在医药方面存在应用价值。对映选择性地合成含有三氟甲基季碳中心的苯并吡喃化合物,合成含有三氟甲基季碳中心的氧杂蒽化合物意义重大。本论文包含以下内容。1主要研究对映选择性地合成含三氟甲基季碳中心的苯并吡喃化合物。首先是依据已有文献合成了8种2-三氟乙酰基苯酚和15种炔醛,同时也合成了5种手性仲胺催化剂。利用合成的催化剂和原料对映选择性的合成含三氟甲基季碳中心苯并吡喃化合物。在最优条件下对映选择性地合成了22个苯并吡喃化合物,产率最高可达99%,ee值最高可达99%。所有化合物均为新化合物。化合物3j的绝对构型经过单晶衍射确定为R构型。DFT计算表明,炔醛的取代基对ee值影响较大,计算结果与实验结果吻合。同时根据已有文献提出了相应的反应机理。2主要研究了2-三氟乙酰基苯酚与苯炔进行的串联反应。优化出了最佳反应条件,在最优条件下2-三氟乙酰基苯酚与苯炔进行串联反应,合成含三氟甲基季碳中心的氧杂蒽化合物15个。产品经过核磁、高分辨质谱鉴定为目标化合物。根据已有文献提出了相应的反应机理。3主要研究了对映选择性地合成含三氟甲基季碳中心的喹啉化合物。初步探索了反应条件,考察了催化剂、反应介质、反应温度对收率及对映选择性的影响。为后续研究工作奠定试验基础。综上所述,本论文基于2-三氟乙酰基苯酚对映选择性合成了含三氟甲基季碳中心的苯并吡喃化合物。合成了含三氟甲基季碳中心的氧杂蒽化合物。探索了对映选择性合成含三氟甲基季碳中心结构喹啉的反应条件。发展了构建三氟甲基季碳中心结构的方法学。这些方法具有理论和应用的潜在价值。