作为姜黄素衍生物,1,4-戊二烯-3-酮类化合物具有较好的抗病毒、抑菌、杀虫、抗肿瘤、抗炎和抗氧化等生物活性。相比于姜黄素,1,4-戊二烯-3-酮类化合物的稳定性更好,毒副作用更小,所以在药剂创制工作中发挥了一定的作用。而且,近年来的研究报道我们还发现1,4-戊二烯-3-酮类化合物表现出较好的抗植物病毒和抑植物细菌活性。同时,在以前的研究报道中,我们还发现磷酸酯类化合物也具有杀虫、抗病毒、杀菌等广谱生物活性,在创制农药的过程中也起到了一定作用。此外,我们发现在结构中引入磷酸酯结构之后,化合物的水溶性得到很大的提高。综上所述种种优点,本文将亚磷酸酯引入到1,4-戊二烯-3-酮结构中,合成了39含亚磷酸酯结构的1,4-戊二烯-3-酮类化合物,所有目标化合物均用¹H NMR、¹³C NMR、³¹P NMR和HRMS来验证。本论文主要研究结果如下:在质量浓度为500μg/mL的情况下,我们测试了所有化合物抗TMV活性。结果表明:化合物A3、A6、B1、B3、B14和B21在治疗活性方面,对TMV的抑制活性分别为62.5、62.8、61.2、62.2、69.3和63.4%,优于宁南霉素（56.1%）;在保护活性方面,化合物A5、A18、B10、B12和B18对TMV的抑制活性分别为58.6、58.9、66.7、63.8和58.8%,优于宁南霉素（56.2%）。为了进一步研究化合物的抗TMV活性,我们测试了部分初筛活性较好化合物的EC₅₀。其中,化合物A18、B10和B12抗TMV保护活性的EC₅₀值分别为291.2、104.2和290.0μg/mL,优于商品药宁南霉素的EC₅₀值（297.1μg/mL）。化合物A6、B1、B14和B21抗TMV治疗活性的EC₅₀值分别为234.0、270.0、238.8和250.0μg/mL,优于对照药宁南霉素的EC₅₀值（386.2μg/mL）。在质量浓度为100和50μg/mL的情况下,选择杀菌剂噻菌铜和叶枯唑为对照药剂,测试所合成目标化合物对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌的体外抑制活性。测试结果表明:所有化合物对以上两种菌株均有一定的抑制活性。其中,化合物A3、A12、A13、A15、B1、B9、B10和B12对水稻白叶枯病菌的抑制率分别为94.9、88.1、85.3、90.8、85.0、100.0、86.5和85.5%,优于对照药剂噻菌铜（50.2%）和叶枯唑（64.9%）。化合物A3、A5、A7和A15对柑橘溃疡病菌的抑制率分别为90.3、90.2、90.2和99.5%,优于对照药剂噻菌铜（57.2%）和叶枯唑（70.3%）。进一步研究表明,化合物A3、A4、A11、A12、A13、A15、B1、B9、B10和B12对水稻白叶枯病菌的EC₅₀值分别为22.9、6.7、16.5、11.4、26.5、36.1、35.8、8.6、19.1和17.7μg/mL,优于对照药剂噻菌铜（78.7μg/mL）和叶枯唑（58.8μg/mL）。化合物A3、A5、A7、A15和B7对柑橘溃疡病菌的EC₅₀值分别为10.6、22.1、18.4、10.8和22.9μg/mL,优于对照药剂噻菌铜（88.0μg/mL）和叶枯唑（44.5μg/mL）。