键的构建和切割的策略是有机合成的中心主题。键的切割可以通过弱化、极化或用合适的试剂进行裂解来实现;而形成结合的驱动力则在于亲核和亲电底物中具有相反的偶极子,带有相反偶极子的衬底与形成所需键的其它组分的反偶极子进行反应。1,3-偶极环加成利用这个概念,其中每个独立的底物保持相反的偶极以形成所需的分子框架。1,3-偶极子的主要组成元素通常来自于第二周期的氮、碳、氧,或者更高周期的硫和磷,因为它们也能表现出1,3偶极子的性质。可以说,1,3-偶极环加成反应是一种构建环状分子的高效、简便方法,近年来得到了有机化学家的广泛关注。它们可以和亲电物质进行[2+1]、[2+3]、[2+4]、[3+3]、[3+6]等环化。本文分别研究了基于甲亚胺叶立德和膦叶立德两种偶极中间体的1,3偶极环加成反应。1.研究了 2-烯-4-炔己二酸二酯、取代靛红与L-脯氨酸的三组分反应,形成了一系列螺吲哚并吡咯嗪衍生物。所合成的20个化合物都通过了核磁、红外、高分辨质谱等手段的表征,并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。2.研究了 2-烯-4-炔已二酸二酯、芳亚甲基茚满二酮和三苯基膦参与的三组分反应,所合成的12个螺[环戊烷-1,2’茚]衍生物都通过了核磁、红外、高分辨质谱等手段的表征,并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。3.研究了丁炔二酸二甲酯、三苯基膦(三丁基膦)与和N-甲基吡咯二酮衍生物的三组分反应。共合成了 21个化合物,其均通过了核磁、红外、高分辨质谱等手段的表征,并用单晶衍射方法测定了其中3个化合物的单晶结构。