论文部分内容阅读
2-嗯唑啉作为一类重要的有机化合物,受到有机合成和药物化学等领域研究者们的广泛关注。到目前为止有关2-噁唑啉的合成已经有很多文献报道,但是关于其还原反应的研究报道相对很少,本论文首次对2-取代-2-噁唑啉在NaBH4体系下的还原反应进行了系统研究。论文工作第一部分以腈和乙醇胺为原料制备了10种2-取代-2-噁唑啉,其中包括2种2-烷基取代-2-噁唑啉：2-甲基-2-噁唑啉和2-苄基-2-嗯唑啉；8种2-芳基取代-2-噁唑啉：2-苯基-2-噁唑啉,2-对氯苯基-2-噁唑啉,2-邻氯苯基-2-噁唑啉,2-邻甲基苯基-2-噁唑啉,2-间甲基苯基-2-噁唑啉,2-(2-吡啶基)-2-噁唑啉,2-(3-吡啶基)-2-嗯唑啉和2-(4-吡啶基)-2-噁唑啉。其中,2-甲基,2-苄基取代的2-嗯唑啉的合成以无水二氯化锌为催化剂,2-苯基-2-噁唑啉的合成以醋酸镉为催化剂,其它7种2-取代-2-嗯唑啉的合成都是以氯化氧锆为催化剂。并通过红外,气质,高分辨质谱对2-取代-2-噁唑啉的结构进行了表征。论文工作第二部分系统研究了这10种2-取代-2-噁唑啉在NaBH4体系下的还原反应。所用的硼氢化钠还原体系包括NaBH4,NaBH4-HCl,NaBH4-12,NaBH4-ZnCl2, NaBH4-CeCl3,NaBH4-COCl2和NaBH4-TiCl4等七种还原体系。并通过高分辨质谱,核磁共振氢谱,核磁共振碳谱对还原产物的结构进行了表征。实验发现,2-取代-2-噁唑啉在七种还原体系下均发生开环反应,生成了相应的N-取代乙醇胺。同时,论文详细研究了这七种还原体系对2-取代-2-嗯唑啉还原反应的影响,以及在相同还原体系下2-取代-2-嗯唑啉的2-取代基的不同对还原反应的影响。结果表明,七种还原体系中NaBH4-I2体系的还原效果最好,在相同还原体系下2-烷基取代-2-嗯唑啉还原反应产率比2-芳基取代-2-噁唑啉的高。2-取代-2-噁唑啉在NaBH4体系中发生还原开环反应生成N-取代乙醇胺的工作未见文献报道,本论文在研究该反应的同时,也为N-取代乙醇胺这类重要的有机化合物提供了一种新的合成方法。