【摘 要】
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大黄酚(chrysophanic acid,chrysophanol)和大黄酸(rhein)属单蒽核类1,8-二羟基蒽醌衍生物,是多种常用中药(大黄、何首乌、虎杖等)的有效成分。其药理作用十分广泛。大黄酚和大
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大黄酚(chrysophanic acid,chrysophanol)和大黄酸(rhein)属单蒽核类1,8-二羟基蒽醌衍生物,是多种常用中药(大黄、何首乌、虎杖等)的有效成分。其药理作用十分广泛。大黄酚和大黄酸在植物界分布广泛,但含量较低,大黄中蒽醌总含量仅有3%~5%,提取量较少,成本较高。目前国内大黄酚和大黄酸的制备均用生物提取的方法制得,因此用化学方法全合成大黄酚和大黄酸具有一定的现实意义。本研究全面考察了大黄酚和大黄酸的合成路线。以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料,经付克酰化反应、还原、重氮化、水解、环合合成了大黄酚。大黄酚再经乙酰基保护、氧化、脱保护制得大黄酸。总收率分别为40.40%和22.30%,其结构经核磁共振谱确认。在大黄酚的合成过程中,我们将付克酰化反应的后处理方法由碱溶酸析法改用非极性溶剂析晶,所得产品纯度较高。氢化还原这一步我们将新型供氢剂无水甲酸铵引入该反应中,取得了令人满意的效果,反应条件温和、反应时间短、后处理简单、收率较高。我们将大黄酚的纯化方法改为非极性溶剂萃取法,所得产品纯度较高,除去了文献的柱层析方法。在大黄酸的合成过程中,我们将二乙酰大黄酚直接进行氧化,不影响下一步的反应,从而除去了柱层析,降低了成本。文献报道的氧化后产品的纯化方法不可行,我们直接将氧化后的粗品进行脱保护,效果较好。
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