β-环糊精是一种手性化合物,它对有机分子有进行识别和选择的能力,因此被广泛用于各种色谱与电泳方法中,以分离各种异构体和对映体。为拓宽环糊精固定相的研究种类及范围,本论文中三种小分子结构被引入环糊精主体得到具有不同特征的手性选择器,分别是柔性基团哌啶、含一个手性中心的L-脯氨酸和含多个氨基的3,5-二氨基-1,2,4-三唑。同时考虑到离子液体具有较强的静电作用力,我们设计合成了以3,5-二氨基-1,2,4-三唑为阳离子的多取代环糊精离子盐衍生物。在增强手性选择器极性的同时,为避免普通硅胶表面羟基形成水膜影响分离效果,将其通过硅氢化和硅烷化反应衍生为表面被质子覆盖的极性较小的氢化硅胶,并与环糊精衍生物键合得到三种新型的手性固定相:单-6-哌啶-β-环糊精氢化硅胶固定相,多取代3,5-二氨基-1,2,4-三唑-β-环糊精对甲苯磺酸盐氢化硅胶固定相,单-6-L-脯氨酸-β-环糊精氢化硅胶固定相。分别在极性有机模式和正相模式下对31种吡咯烷化合物、10种氨基酸化合物、若干手性药物等被分析物进行分离性能测试,结果表明单-6-哌啶-β-环糊精氢化硅胶固定相分离效果不尽如人意;单-6-L-脯氨酸-β-环糊精氢化硅胶固定相在极性有机模式下对吡咯烷类化合物体现出优异的分离效果,且对流动相酸碱性变化耐受力强;多取代3,5-二氨基-1,2,4-三唑-β-环糊精对甲苯磺酸盐氢化硅胶固定相在两种流动相模式下都表现出良好的分离效果,分离度高且分离效率对比市售商品柱有一定优势,是进一步研究的最佳选择对象。在各种色谱模式下讨论了流动相组成、被分析物种类、固定相种类对分离效果的影响,并探讨了色谱峰峰形问题,为多模式手性固定相的设计与合成提供重要的科研参考价值。