西他沙星是一种新型喹诺酮类抗菌素，它具有很高的抗菌活性，很广的抗菌谱，很低的副作用。本文主要介绍西他沙星关键中间体(1R，2S)-2-氟环丙胺的合成方法及硕士在读期间合成(1R，2S)-2-氟环丙胺进行的一些尝试。文献中已报道合成(1R，2S)-2-氟环丙胺的方法主要是通过氟卡宾与烯烃反应合成氟环丙胺，这种方法的主要缺点在于：氟卡宾的前体二碘氟甲烷或二溴氟甲烷价格昂贵且原料制备过程中用到了毒性较大的氟化汞；已报道的方法中不对称选择性很低，需要经过两次拆分才能得到绝对构型产物，造成很大的浪费。如何避免使用氟卡宾合成氟环丙胺是我们设计合成路线时最主要的考虑。基于这样的想法我们进行了尝试。一条合成设计路线是利用丙烯酸酯与氯乙酸酯反应得到环丙二酸酯，水解其中一个酯基得到了环丙二酸单酯，再利用氟化脱羧以期合成氟环丙酸酯，并利用curtius反应将羧基重排为氨基。另外一条合成设计路线是以氟溴乙酸酯为原料，还原酯基得到氟溴乙醇，用不同的基团保护羟基，然后消除溴原子得到了一系列氟乙烯基衍生物，通过simmons-smith反应成环以期合成氟环丙烷衍生物，并最终得到目标氟环丙胺。另外一条合成设计路线以氟溴乙醇为原料通过两种方法高产率的合成了N-(2-氟-2-溴乙基)-邻苯二甲酰亚胺147，通过消除溴原子合成了N-(2-氟乙烯基)-邻苯二甲酰亚胺148，还原其中一个羰基为羟基合成了149，通过simmons-smith反应成环合成了氟环丙胺衍生物150，通过后续反应最终合成了产物氟环丙胺盐酸盐或氟环丙胺对甲基苯磺酸盐。